【摘 要】
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手性季铵盐作为一种相转移催化剂被广泛地应用于不对称合成中,然而以前的研究中季铵盐很少涉及N的构型。本论文主要以廉价易得的氨基酸为原料,合成含有C和N两个手性中心的新型
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手性季铵盐作为一种相转移催化剂被广泛地应用于不对称合成中,然而以前的研究中季铵盐很少涉及N的构型。本论文主要以廉价易得的氨基酸为原料,合成含有C和N两个手性中心的新型手性季铵盐非对映异构体,并对其中的一部分进行拆分并确定了N原子的构型,探讨了手性季铵盐的催化作用。
1.以手性氨基酸为原料,利用“一锅法”方法合成了多种叔胺,并由此合成了系列N-手性季铵盐。
2.为实现非对映异构体的分离,用常规层析方法、衍生和更换阴离子(溴离子)等对部分液体N-手性季铵盐进行了分离尝试。利用沉淀法、重结晶、包结拆分和柱层析分离成功地得到了18个单-N构型的手性季铵盐
3.培养了9个单晶,由此测定了16个N-手性季铵盐中N的绝对构型。
4.研究了溴化(2S,NS)-N-甲基-N-烯丙基-N-苄基苯丙氨醇季铵盐不对称Darzens反应、Michael加成反应、环氧化反应和前手性酮的还原中的催化作用,结果表明不对称诱导能力较差。
5.综述了手性季铵盐催化不对称Michael加成反应的研究进展。
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