烯烃环氧化及二氧化碳原位环加成合成环状碳酸酯研究

来源 :南京大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zoxn2008
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二氧化碳(C02)是主要的温室气体之一,同时C02也是一种存量大、价格便宜、绿色且可重复使用的C1资源。环状碳酸酯被广泛用作极性溶剂、化妆品添加剂、锂电池电解液以及聚合物单体,具备较高的附加值。以CO2为原料合成环状碳酸酯是实现CO2资源利用最有前景的方式之一,多种合成方式已经得到了广泛的发展,其中以环氧化物和CO2反应来合成环状碳酸酯的研究最为广泛。但是,目前催化CO2和环氧化物反应的催化剂多为卤素基催化剂,这些卤素基催化剂通常对设备具有较强的腐蚀性,因此,发展绿色无卤素的催化体系具有重要的工业应用价值。此外,如果能够直接从毒性小、更廉价的烯烃出发,经烯烃的环氧化及CO2原位环加成反应直接合成环状碳酸酯,则能够避免环氧化物的制备和分离环节,这种合成方式具有极佳的应用前景。氮杂卡宾二氧化碳加合物(NHC-C02)是一种可以催化环氧化物和CO2环加成的最具代表性的高效无卤素催化剂之一,但传统的NHC-C02合成条件苛刻,且稳定性较差,因此,发展高稳定性、廉价易回收的NHC-CO2类似物具有重要的实际意义。咪唑碳酸氢盐离子液体([CnCm-IM][HCO3])能够自发的转化为NHC-C02,本文第二章中,我们首次使用[CnCm-IM][HC03]催化环氧化物和CO2合成环状碳酸酯,并实验研究了反应温度、压力、时间以及催化剂负载等条件对产物收率的影响。特别地,当以[C1C6-IM][HCO3]为催化剂,氧化苯乙烯为底物,环状碳酸酯收率可达94%(条件C02 0.5 MPa,80℃,催化剂负载2%,反应时间24h)。此外,该体系对多种末端环氧化物都有较好的催化效果,且在重复利用5次后,仍保持了较高的催化性能。杂多酸类化合物对于烯烃的环氧化反应以及环氧化物和CO2的环加成反应都具有催化活性。本文第三章中,我们合成了多种磷钨杂多酸季铵盐,并分别探索了这类物质在烯烃的环氧化以及环氧化物和CO2的环加成过程中的催化活性,筛选出了在前后两步反应中均有较好催化活性的催化剂Cat1。接着,我们以Cat1为催化剂,H202为氧化剂,催化烯烃环氧化及CO2原位环加成合成环状碳酸酯,并对反应溶剂、温度、时间、CO2压力、催化剂负载、H202用量及加入方式等条件进行了优化,在最优反应条件下,1-己烯的转化率为96%,环状碳酸酯收率达71%。有趣的是,Cat1对直链烯烃具有更好的催化活性,而芳香烯烃以及环状烯烃的转化率和产物的选择性可以通过改变氧化剂去调控。综上所述,本文基于发展绿色高效的环状碳酸酯合成方法,分别以环氧化物或烯烃为原料,使用CO2作为C1源来合成环状碳酸酯,实现了 CO2的资源化利用。
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