【摘 要】
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该论文分为两部分,第一部分研究了手性均三唑稠杂环化合物的合成及应用;第二部分研究了手性二肽的合成及其在催化不对称Reformatsky反应中的应用.归纳如下:1.通过3-芳基-5-巯
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该论文分为两部分,第一部分研究了手性均三唑稠杂环化合物的合成及应用;第二部分研究了手性二肽的合成及其在催化不对称Reformatsky反应中的应用.归纳如下:1.通过3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑的双-Mannich反应,首次合成了一系列新的稠杂环体系的化合物,并提出了可能的反应机理;2.首次研究了3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑在L-(+)-酒石酸和L-(+)-谷氨酸催化下的不对称分子内Mannich反应、及其与L-氨基酸的的缩合反应,合成了40余个新的手性稠杂化合物,提出了可能的反应机理;3.研究了各类稠杂化合物的生物活性与构效关系,提出了可能的抗菌作用机理,发现了几个具有较好生物活性的新化合物;4.合成了一系列的手性线二肽、环二肽及假二肽(N,N-乙基桥二肽).应用IR、MS及NMR谱对产物进行了结构鉴定,利用NMR技术研究了环二肽的构象;5.首次用二肽催化不对称Reformatsky反应.研究了催化剂的结构和用量、底物结构和溶剂的变化对反应对映选择性的影响.得出二肽催化剂的对映选择性大小是:环二肽>L-假二肽>线二肽;产物的e.e.值随底物溴乙酸酯的酯烃基空间位阻增大而逐渐提高的结论.提出了环二肽催化的不对称Reformatsky反应机理和反应的过渡态模型.
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