黄芩苷的提取分离及结构修饰

• 作 者: 莫金钢
• 发表日期: 2007年01期
• 关键词: 黄芩苷 提取分离 酯化 抗肿瘤

黄芩苷(Baicalin)是中药黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根中产生的一种黄酮类化合物,具有抑菌、抗病毒、抗炎、清热等多种药理活性。近些年的研究发现黄芩苷能抑制某些肿瘤细胞的增殖。本论文从黄芩中提取纯化了黄芩苷,并将分子中糖醛酸6-位羧基进行酯化,得到6种黄芩苷酯化产物,采用MTT法研究了黄芩苷及其衍生物对肿瘤细胞增殖的抑制作用。采用60%乙醇回流提取、浓缩和酸沉的方法从黄芩中提取得到粗黄芩苷,再分别用乙酸乙酯、丙酮和甲醇回流提取,浓缩甲醇液,然后结晶析出得到高纯度的黄芩苷,产率为5.1%。通过薄层层析(TLC)的方法检验其纯度,核磁共振(13C NMR)的方法鉴定了黄芩苷的结构。采用乙酸酐-吡啶法,对黄芩苷进行乙酰化修饰,合成了全乙酰化黄芩苷。通过先成盐再酯化的方法,合成了黄芩苷苄酯。首先,黄芩苷与NaHCO3反应,生成黄芩苷的钠盐,然后,黄芩苷钠与溴化苄反应,高产率(91%)合成了黄芩苷苄酯。采用相同方法合成了黄芩苷甲酯。用二氯亚砜同无水醇反应先生成氯化亚硫酸酯中间产物,再使黄芩苷酯化,合成了黄芩苷乙酯、异丙酯和正丁酯。产率分别为87%、83%和89%。通过聚酰胺柱层析对酯化产物进行纯化,薄层层析(TLC)的方法检验了它们的纯度,核磁共振(13C NMR)的方法确定了它们的结构。抗肿瘤活性实验表明黄芩苷正丁酯具有较好的抑制活性,黄芩苷异丙酯有一定的活性,但其活性低于黄芩苷正丁酯,而黄芩苷苄酯无明显抑制活性。