【摘 要】
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硫酯类化合物是有机合成和酰基转化中的一类重要中间体,同时硫酯片段也广泛存在于天然产物、药物中间体和农药等化合物的骨架结构中。传统合成方法上,硫酯是通过酰氯与巯基化物缩合反应制备。考虑到酰氯的吸湿性和不稳定性,开发从稳定、易得原料出发的绿色、高效、经济制备硫酯类化合物的方法显得尤为重要。酰肼类化合物相对于其他羧酸衍生物具有性质稳定、原料易得等诸多优点。本论文以“简单高效的制备硫酯化合物”作为研究核心
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硫酯类化合物是有机合成和酰基转化中的一类重要中间体,同时硫酯片段也广泛存在于天然产物、药物中间体和农药等化合物的骨架结构中。传统合成方法上,硫酯是通过酰氯与巯基化物缩合反应制备。考虑到酰氯的吸湿性和不稳定性,开发从稳定、易得原料出发的绿色、高效、经济制备硫酯类化合物的方法显得尤为重要。酰肼类化合物相对于其他羧酸衍生物具有性质稳定、原料易得等诸多优点。本论文以“简单高效的制备硫酯化合物”作为研究核心,开展了铜催化芳基酰肼与二硫化物或硫醇/硫酚合成系列硫酯化合物的研究工作,具体内容和研究结果如下:(1)以芳基酰肼类化合物和二硫化物为原料发展了一种合成芳香羧酸硫酯类化合物的新方法。该方法以廉价易得的过氧化硫酸铵作为氧化剂,氰化亚铜作催化剂,无需添加任何酸碱和配体即可实现硫酯类化合物的高效合成。该反应条件温和,操作简单,底物适用范围较广,官能团适用性较好。该方法为芳香羧酸硫酯化合物的合成提供了一种新的策略。(2)开发了一种以芳基酰肼类化合物和硫醇为原料,高效制备芳香羧酸硫酯类化合物的新方法。该方法以简单易得的硫醇/硫酚作为硫源,廉价易得的氰化亚铜作催化剂,过氧化硫酸铵作为氧化剂,二甲亚砜作溶剂,无需添加任何酸碱和配体即可实现硫酯类化合物的高效合成。
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