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含硫化合物如硫醇、亚硫酸盐、硫化氢在多种生理和病理过程中具有重要的作用。基于含硫化合物的亲核加成特性，本文设计合成了三类小分子荧光探针并将其应用对亚硫酸盐和硫醇的选择性检测。 1、基于迈克尔加成反应，以香豆素为母体合成了四个荧光探针m-QPS，o-QPS，p-QPS和CSP。邻位羟基化合物o-QPS和CSP与Cys通过分子间氢键作用使得加成-消除易于发生，其光谱性质的特殊变化可以将Cys从含硫化合物中区分出来。探针CSP结构中存在较大的环状给电子体系使分子内推拉电子效应明显，其最大吸收和发射波长(λab=510 nm，λex=598 nm)相比开环结构的探针o-QPS(λab=488 nm，λex=573 nm)分别红移了22 nm和25 nm，能更好地消除生物背景干扰。 2、以氟硼吡咯为荧光母体设计合成了具有较长波长的亚硫酸盐探针BSP1。在表面活性剂CTAB-PBS体系中，探针BSP1对亚硫酸盐呈现比色和比率荧光响应:亚硫酸盐的加入，使得探针的吸收和发射波长(λab=554 nm，λex=618 nm)分别蓝移了约60 nm，并且伴随着荧光颜色从红色变为绿色。BSP1对亚硫酸盐具有较高的选择性，在2～300μM的浓度范围内，I554/I618与亚硫酸盐的浓度呈现良好的线性关系，其对亚硫酸盐的检出限可达6.4×10-7 mol/L，并可用于对活细胞中亚硫酸盐的荧光成像。 3、在第三章实验结果的基础上为了增强探针的水溶性，设计合成了三个探针BSP2-4。由于吡啶盐的强吸电子能力，提高了探针与亚硫酸盐的反应速率，在20 min内三个探针与亚硫酸盐反应完全(BSP1与亚硫酸盐的反应时间为2h)。但是由于吡啶盐的强吸电子作用，使得探针本身及其与亚硫酸盐的加成产物均没有荧光，是亚硫酸盐的比色探针。但在CTAB体系中，探针BSP2是亚硫酸盐的Turn-on荧光探针。 4、以实验室前期的硫醇探针MNP为衍生化试剂对GSH和Cys进行HPLC衍生化处理，MNP与GSH和Cys的衍生化产物的保留时间分别为5.9 min和7.1min，可以实现对GSH和Cys的分离分析，且GSH和Cys分别在1～30μM和1～20μM的浓度范围内，产物的峰面积与浓度成正比，为实际样品的检测奠定了基础。