【摘 要】
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苯并噻唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物,对这类化合物的结构进行合理修饰,引入特定的反应型识别基团,可以用来构建苯并噻唑衍生物荧光探针。本文基于2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑合成了一系列的荧光团,并进一步合成了荧光探针,考察了探针的识别性质,其结果如下:1、基于AIE机理的探针HBTN-Y和HBTY-H的合成与性质合成了AIE活性荧光团HBTN,考察了其AIE性质。在此基础上合成了探针HBTN-Y
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苯并噻唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物,对这类化合物的结构进行合理修饰,引入特定的反应型识别基团,可以用来构建苯并噻唑衍生物荧光探针。本文基于2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑合成了一系列的荧光团,并进一步合成了荧光探针,考察了探针的识别性质,其结果如下:1、基于AIE机理的探针HBTN-Y和HBTY-H的合成与性质合成了AIE活性荧光团HBTN,考察了其AIE性质。在此基础上合成了探针HBTN-Y,该探针可在Me CN/H2O(1/1,v/v,PBS 20 m M,p H=8.4)溶液中专一性识别半胱氨酸,反应释放出HBTN。HBTN具有“AIE+ESIPT”双重性质,表现出大斯托克斯位移(263 nm)和长发射波长(637 nm)。该探针具有较好的抗干扰能力,较低的检测限(6.51×10-6M),适用于中性及弱碱性p H范围(7~9)使用,并成功应用于细胞成像。合成了HBTY-H荧光探针,探针在Me CN/H2O(3/7,v/v,HEPES10 m M,p H=7.4)溶液中对N2H4响应时间较快(15 min),反应释放出AIE活性荧光团HBTY,HBTY具有较高的荧光量子效率。该探针具有较低的检测限(1.56×10-6M),较宽的p H适用范围(7~10)并用于实际水样中N2H4的检测。2、基于ICT机制荧光探针HBTM-Pd和HBTM-Hg的合成与性质合成了HBTM-Pd荧光探针,探针以Tsuji-Trost反应机制识别Pd0,并通过HRMS和1H NMR验证了反应机理。探针HBTM-Pd在THF/H2O(4/6,v/v,Tris 10 m M,p H=6.8)溶液中具有良好的选择性和抗干扰能力,反应释放出HBTM。HBTM具有“ESIPT+ICT”双重性质,表现出大斯托克斯(203 nm)位移和较高的荧光量子效率。该探针识别Pd0的响应时间(5 min)快,检测限为(1.67×10-7M),适用的p H范围广(3~8),探针可以在制作的试纸条上检测Pd0。合成了HBTM-Hg荧光探针,探针在DMSO/H2O(5/5,v/v,HEPES10 m M,p H=7.4)溶液中使用氯化钠掩蔽Ag+的情况下可以专一性识别Hg2+并具有良好的选择性和抗干扰能力,该探针对Hg2+响应时间(25 min)较快,检测限为(2.14×10-6M)和近中性的p H(7~8)适用范围。探针HBTM-Hg在真实水样中对Hg2+检测性良好,并成功的应用在MCF-7细胞中。
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