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含吲哚并五元碳环类化合物在自然界中广泛存在。由于其独特的生物活性，越来越受到人们的重视。而构建吲哚并五元碳环骨架的方法学研究，已成为此类有机合成的研究重点。因此，开发出一种高效的、温和的合成吲哚并五元碳环骨架的方法是很有必要的。本文主要设计合成出一系列1,4-戊二烯-3-醇类化合物，并对此类化合物进行分子内Interrupted Nazarov型环化反应及其相关反应的研究。具体包括以下内容： 以邻氨基苯乙酮和苯甲醛为起始原料，通过3步反应合成烯丙基醇类化合物1a，并以此原料进行分子内Interrupted Nazarov型环化反应的探讨。通过对反应条件如催化剂、溶剂、温度、催化剂的量四个方面进行了优化，成功构建了吲哚并五元碳环骨架，得到吲哚并五元碳环类化合物1b，产率为75％，其结构通过1H NMR、13C NMR、X-Ray进行确证。此外又对此Interrupted Nazarov型环化反应的适用范围进行了探讨，一共合成出27种底物，其中有21种能顺利合成出吲哚并五元碳环类化合物，适用范围较广。最后通过实验捕获了三种反应中间体，此反应机理得以确证。同时，我们还将FeCl3催化体系用于烯丙基醚类化合物的合成之中。