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第一部分：新型磷酸二酯酶V抑制剂的合成研究他达那非是由美国礼来公司(Eli Lilly and Company)开发的一种新型口服的、可逆的、高选择性磷酸二酯酶-V(PDE5)抑制剂，本品能高度选择性作用于PDE5，不会引起蓝视症(cyanopsia)副作用，所以市场前景更为广阔。本文对他达那非的合成路线和工艺进行了研究和改进。以D-色氨酸为原料，制备成为D-色氨酸甲酯盐酸盐和对甲苯磺酸盐，利用自身携带的酸根作为催化剂，经过Pictet-Spengler缩合反应、N-氯乙酰化以及环合反应，合成了他达那非，总收率64％。在Pictet-Spengler反应中，利用cis-和trans-产物在醇溶剂中的溶解性不同进行分离纯化。
本文也对第一代磷酸二酯酶V抑制剂——西地那非的重要中间体：4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺的合成路线和工艺进行了研究与改进。以2-戊酮和草酸二乙酯为原料，经Claisen酯缩合、肼环合、N-甲基化、硝基还原得到4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺。以盐酸作催化剂将酯缩合和环合两步合并；N-甲基化和水解两步反应“一锅烩”。总收率为70％。
第二部分：基于Knoevenagel缩合的“一锅烩”串联反应研究Knoevenagel缩合反应是羰基化合物与活性亚甲基化合物的脱水缩合反应，用于碳碳双键的形成，能够直接合成大量有用的化合物，在工业、农业、药业、生物科学等诸多领域有着广泛的应用。本文尝试使用碱性较强的三乙烯基二胺(TEDA)催化不同类型的芳香醛与氰乙酸乙酯的Knoevenagel反应，避免了副反应的发生，提高了产品收率和产物纯度。以对氟苯甲醛与不同活泼亚甲基化合物在不同醇溶剂中进行Knoevenagel缩合反应。对于溶剂的选用也进行了研究。
由哌啶催化的Knoevenagel缩合反应而得到了副产物α-氰基-4-哌啶基肉桂酸乙酯启发我们，以对氟苯甲醛的缩合产物与相应的环状胺来进行芳香取代反应。
又以2摩尔的乙酰乙酸乙酯既作为Knoevenagel缩合反应物又作为Michael加成、Aldol加成的反应物，成功制备了一系列3-芳基-2，4-双乙氧基羰基-5-羟基-5-甲基环己酮化合物。