邻乙酰氨基苯甲酸合成技术研究

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邻乙酰氨基苯甲酸是一种重要的有机化工中间体,是合成非巴比妥类催眠镇静药物喹唑啉-4-酮衍生物[1]的原料,也是合成荧光增白剂[2]和抗哮喘药N-肉桂酰胺茴酸[3]的原料;用途非常广泛。该论文以邻硝基苯甲酸为原料,经还原、酰基化制得邻乙酰氨基苯甲酸,分别研究了还原、酰基化的较佳合成工艺条件。本论文主要开展了三部分的研究工作:第一部分研究了以邻硝基苯甲酸为原料,硫化钠还原制备邻氨基苯甲酸的较佳工艺条件为:邻硝基苯甲酸5.0g(0.03mol),硫化钠4.68g(0.06mol),反应温度为80℃,反应时间2.0h,反应介质为10%乙醇的水,在此工艺条件下,产品的收率达到了79.8%。第二部分研究了以邻硝基苯甲酸为原料,铁粉-盐酸体系还原制备邻氨基苯甲酸的较佳工艺条件为:邻硝基苯甲酸5.0g(0.03mol),铁粉5.76g(0.096mol),盐酸6ml,铁粉的加入时间为1.5h,反应温度75℃,反应时间3.0h,产品的平均收率为58.4%。第三部分研究了以自制的邻氨基苯甲酸为原料制备邻乙酰氨基苯甲酸的较佳工艺条件为邻氨基苯甲酸1.37g(0.01mol),乙酸酐3ml,反应温度为40℃,反应时间1.5h,溶剂量为6ml,产品收率为91.6%。其中,硫化钠还原相比铁粉-盐酸还原,处理步骤简单,收率较高,且硫化钠价格较铁粉便宜,适于工业化生产。
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