树豆叶和水蒲桃花的化学成分及其生物活性研究

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第一部分 树豆叶的化学成分及其生物活性研究树豆(Cajanus cajanL.Millsp)为豆科(Leguminosae)木豆属(Cajanus DC)一年生或多年生灌木植物。它原产于印度,主要分布在我国的西南地区,可以食用,也可以药用。所在课题组前期从树豆叶中分离得到了具有改善胰岛素抵抗、抗骨质疏松及抗肿瘤活性的二苯乙烯类化合物,但对树豆叶中具有多种生物活性的化学成分的研究还不够深入。因此,本文将继续对树豆叶的化学成分以及它的生物活性进行研究。研究目的从树豆叶乙醇提取物的二氯甲烷部位中分离鉴定新化合物;测试新化合物的生物活性。研究方法:通过正相硅胶柱、反相硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶色谱柱、高效液相(HPLC)色谱分离等分离手段对树豆叶的二氯甲烷部进行分离;采用波谱分析技术(1H-NMR、13C-NMR、COSY、HSQC、HMBC 等)结合 HR-ESI-MS、IR、UV、CD 等分析方法对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。研究结果:1.从树豆叶的二氯甲烷部位分离得到了 10个化合物,并对这些化合物进行了结构鉴定。其中包括3个新化合物,分别命名为cajanusin A(SD-1),cajanusin B(SD-2)和 cajanusin C(SD-3),1 个新天然产物 cajanusin D(SD-4),以及 6个已知化合5-hydroxy-6,7-(2’’,2’’-dimethylchromene)flavanone(SD-5),木豆素 A(longistylin A)(SD-6),木豆素 C(longistylin C)(SD-7),树豆内酯A(cajanolactone A)(SD-8),球松素(pinostrobin)(SD-9),树豆酮酸 A(cajanonic acid A)(SD-10)。2.测试了新化合物SD-1(cajanusin A)和SD-2(cajanusin B)对(人子宫颈癌细胞Hela细胞、人乳腺癌细胞MCF-7细胞、人卵巢癌细胞OVCAR 3细胞、人宫颈癌细胞C33物 A细胞、人乳腺导管癌细胞T47D细胞、人肝癌细胞HepG2细胞)增殖的抑制作用。实验结果表明,新化合物SD-1(cajanusin A)和新化合物SD-2(cajanusin B)对人乳腺癌(MCF-7)细胞的增殖显示了一定的抑制作用,其[C50分别为86.6±7.5μM和77.6±0.3 μ M;对其它肿瘤细胞的增殖没有影响,IC50都大于100 μM。3、对新化合物SD-3(cajanusin C)和新化合物SD-4(cajanusin D)进行了体外抗菌(大肠杆菌Eschericia coli,E.coli)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(Methicillin-resistant Staphylococcus aureus,MRSA)和葡萄球菌(Staphylococcus aureus,SA)活性评价。抗菌结果显示,这两个化合物没有明显的抑菌活性。结论:首次从树豆叶中分离得到了 4个新的带有醛基的二苯乙烯类衍生物,其中的两个化合物SD-1和SD-2对人乳腺癌(MCF-7)细胞的增殖具有一定的抑制作用,其IC50分别为 86.6±7.5 μM和 77.6±0.3 μM。第二部分 水蒲桃花的化学成分及其生物活性研究水蒲桃(Syzygium jambos)花是桃金娘(Myrtaceae)科蒲桃属(Syzygium)植物,从蒲桃中分离得到的化合物主要有黄酮类、萜类及酚类等成分。现代药理学研究表明,蒲桃具有抗氧化、抗菌、抗炎和降低血糖等药理作用。目前,国内外研究主要集中在水蒲桃的茎、叶及它们的生物活性,但关于水蒲桃花的研究未见文献报道。因此,本文将对水蒲桃花的化学成分以及其生物活性进行研究。研究目的:对水蒲桃花乙醇提取物的正己烷部和乙酸乙酯部进行分离,寻找具有生物活性的新化合物。研究方法:通过正相硅胶柱、反相硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶色谱柱、高效液相(HPLC)色谱分离等分离手段对水蒲桃花的正己烷和乙酸乙酯部位进行分离;采用波谱分析技术(1H-NMR、13C-NMR、COSY、HMQC、HMBC 等)结合 MS、IR、UV 和 CD 等分析方法对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。研究结果:从水蒲桃花的正己烷部和乙酸乙酯部共分离了 16个化合物,借助波谱学方法对其结构进行鉴定,它们主要是银杏酸类、银杏酚类、甾体类、萜类和脂肪酸类化合物。分别是白果酸(SPT-1),银杏酚(SPT-2)、(17:2)-pelandjuaic acid(SPT-3),白果酚(SPT-4),anacardic acid(SPT-5),β-sitosterol(SPT-6),ferruginol(SPT-7),uvaol(SPT-8),ursolic aldehyde(SPT-9),亚油酸乙酯(SPT-10),亚油酸甲酯(SPT-11),ethyl octadec-(13Z)-enoate(SPT-12),obtusol(SPT-13),β-sitostenone(SPT-14),28-nor-urs-12-ene-3 17 β-diol’s(SPT-15),crassifol(SPT-16)。结论:化合物SPT-1至SPT-16为首次从水蒲桃中分离得到,主要是银杏酸类、银杏酚类、萜类、甾体类、脂肪酸类。
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