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Clavulactone是从中国软珊瑚群柱虫Clavularia中分离到的一种具有跨环六元不饱和内酯结构的二萜化合物。本文研究了Clavulactone全合成中两个手性片断的合成。
论文第一部分(第二章)对手性五元环片断14的合成进行了探索。利用微生物的动力学拆分作用构建出构型正确的季碳原子，然后通过官能团的改造建立了具有适当官能团的前体，可用于进一步的合成工作。
论文第二部分(第三章)对两个手性片断的合成以及他们的连接进行了研究。利用手性的甲基苄胺和消旋的甲基戊二酸酐的去对称化反应，解决了孤立甲基的手性问题。通过Wittig-Homor反应形成顺式烯烃的尝试未获成功，后来改用RCM关环和还原不饱和内酯环的方法建立顺式烯烃。合成了带有手性辅基的片断39和44，并对其与含孤立甲基片断的连接方式进行了探索。