一类含有哌啶并噻吩结构的新型抗卵巢癌先导化合物的设计、合成及其机制初探

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卵巢癌是女性生殖系统中最常见恶性肿瘤之一,发病率占第三位,死亡率在各类妇科癌症中居首位。有75%的卵巢癌患者在确诊时处于III期和IV期,5年生存率仅为25%。近年来,化疗耐药的问题日益凸显,统计显示80%的晚期卵巢癌患者在治疗后会出现复发,常伴有严重的耐药问题,是造成患者死亡的重要原因之一。因此,研发新型的小分子候选药物对于卵巢癌的治疗具有非常重要的意义。同时,研究显示,STAT3通路与卵巢癌有密切的关系,持续活化的STAT3能促进卵巢癌细胞的增殖,抑制凋亡,诱导血管生成,帮助癌细胞逃避免疫系统的监视等,同时也与卵巢癌耐药相关。因此,我们课题组致力于研发治疗卵巢癌的新型小分子药物,并且能靶向STAT3信号通路。实验室前期筛选发现,化合物106与STAT3蛋白结合效果明显,与现有的STAT3抑制剂效果相当。但是,它的抑制活性和稳定性都还有待提高。所以,本课题基于前期结果对化合物106进行了结构多样性的改造。对构效关系进行了较全面的分析,同时考虑到空间位阻,电子效应,并借鉴现有STAT3抑制剂的优势结构等方面的因素,设计了5个方向的改造,包括对哌啶并噻吩母核的探索,Linker区域的探索,优势取代基的探索等,以期获得结构新颖,理化性质好,并对卵巢癌具有优良抑制效果的STAT3候选化合物。之后,我们对得到的化合物进行了全面的筛选,发现具有哌啶并噻吩环结构的化合物Z7为优势结构,不仅理化性质,体内稳定性得到改善,而且在体内外生物实验中均表现良好。Z7的抗卵巢癌增殖活性IC50为0.20μM,与阳性化合物STAT3抑制剂BP-1-102相比,活性提升18倍;与卵巢癌一线化疗药物紫杉醇相比,提升7倍;与106相比,活性提升大于75倍。此外,Z7能显著抑制卵巢癌细胞的迁移,阻滞细胞周期进程,并且能抑制STAT3磷酸化。在体内试验中,Z7能显著抑制小鼠体内卵巢癌肿瘤块的生长,同时降低p-STAT3表达水平。由此可见,Z7有望成为一个通过靶向STAT3的治疗卵巢癌的临床前候选药物。
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