【摘 要】
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在扩环卟啉及类似大环化合物的合成中,酸催化缩合反应和多吡咯化合物的氧化偶联反应是两类广泛使用的反应,过渡金属催化的偶联反应目前也有一些报道,但利用这些经典的方法,仍
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在扩环卟啉及类似大环化合物的合成中,酸催化缩合反应和多吡咯化合物的氧化偶联反应是两类广泛使用的反应,过渡金属催化的偶联反应目前也有一些报道,但利用这些经典的方法,仍有一些卟啉化合物难以得到,比如smaragdyrin——具有五个吡咯单元的扩环卟啉pentaphyrin(1.1.0.1.0)。最近,宋建新课题组利用双重S_NAr反应成功合成了该化合物。在此基础上,本论文探讨了多吡咯化合物与卤代多吡咯川化合物的S_NAr反应,以二者为反应物,通过S_NAr反应合成了新型扩环卟啉,并对合成的扩环卟啉做了一些性质研究。论文具体内容如下:(1)查阅文献,合成了一系列中间体,包括缺电子的卤代多吡咯甲川化合物与富电子的多吡咯化合物,并且验证了1,14-二溴三吡咯川的反应性;(2)通过S_NAr反应,以这些中间体合成了扩环卟啉。通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱对目标化合物的结构进行了分析和表征,并通过x-ray衍射确认了具有代表性的化合物7,10和11的晶体结构;(3)在上述研究的基础上,讨论了S_NAr反应在扩环卟啉合成中的影响因素,并对代表性化合物的芳香性、反芳香性、光物理性能等性能作了讨论。
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