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致病型细菌的滋生给人们带来了传染性疾病及水质污染等各种威胁,而织物等材料表面的细菌污染则更是增大了交叉感染的风险,因此开发新型高效的抗菌剂与抗菌材料来应对细菌危害的课题研究就显得尤为重要。卤胺由于其抗菌性能广谱高效、抗菌活性可再生等优点已广泛使用在抗菌材料制备、污水处理等诸多方面。但小分子卤胺往往难以重复再生,在环境中大量使用时易产生二次污染问题;另一方面卤胺分子本身亲水性不好,尤其是当其大量固载于疏水材料表面时,不利于卤胺的杀菌过程。此外,卤胺(前体)分子在材料表面固载的策略仍局限于材料表面和卤胺(前体)分子之间共价键的构建或较为复杂的表面接枝聚合反应,目前仍然缺乏一种普适通用的表面修饰方法直接实现卤胺(前体)在惰性材料表面的共价修饰。鉴于此,本论文制备了一系列可用于聚氨酯(PU)膜固载的季铵盐-海因类卤胺前体分子,以分子中全氟苯基叠氮(PFPA)基团为偶联基团完成了卤胺前体在PU表面基于共价偶联的固载,并验证了所修饰膜材料表面的抗菌活性。主要研究内容如下:(1)以5,5-二甲基海因(DMH)为起始原料,经N-烷基化反应、季铵化反应、离子交换以及叠氮化反应,以约59.6%-66.5%的收率合成了含不同烷基链长季铵盐-卤胺前体。同时还制备了不含季铵盐卤胺前体,以其作为膜材料表面改性和抗菌性能测试的对照。通过1H NMR、13C NMR及高分辨质谱对所制备的目标化合物和所有中间体均进行了结构表征。(2)在紫外光(254 nm,1.01 J/cm2,100 s,膜距离紫外灯5 cm)照射下,实现了所制备的卤胺前体在PU膜材料表面上的固载。采用X射线光电子能谱仪(XPS)对所修饰材料进行了表征,确认了卤胺前体在PU膜上的成功固载,并且F含量表明分子尺寸较小的卤胺前体有利于其在PU膜上光固载的进行。采用静态接触角测定对修饰后的PU进行表征,表明含季铵盐基团的PU膜样品相对不含季铵盐的样品具有更好的亲水性。以稀释的家用漂白水为氯化试剂对表面修饰的膜材料进行活化,将材料表面可及的N-H转化为N-Cl。(3)以大肠杆菌(ATCC 25922)与金黄色葡萄球菌(ATCC 25923)为模式菌株,采用“Sandwich Test”方法测定了卤胺前体改性PU膜材料的抗菌活性。实验结果表明,季铵盐基团的引入增大了改性PU膜的抗菌活性,这可能是由于季铵盐单元的引入改善了膜表面亲水性,并且季铵盐与细菌之间的静电吸引作用也促进了表面卤胺杀菌进程。同时,含较长烷基链(共9个-(CH2)-)的卤胺前体所修饰的PU膜具有最高的抗菌活性,推测原因可能其较好的表面亲水性以及更高的粗糙度使菌体细胞在材料表面更好吸附,从而使膜材料展现出更高的抗菌性能。