高分子诱导下塞来昔布多晶型的形成及生长机制研究

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塞来昔布(Celecoxib,CEL)是一种选择性环氧化酶-2(COX-2)抑制剂,用于治疗包括类风湿性关节炎在内的多种疾病。塞来昔布属于BCSⅡ类药物,其药用晶型FormⅢ具有较差的水溶性,这限制了该药物的体内吸收。塞来昔布可以形成三种亚稳晶型(FormⅠ、FormⅡ、FormⅣ)和无定型,其中晶型FormⅣ的溶出度及生物利用度显著高于药用晶型,具有商业应用价值。利用高分子开发亚稳晶型及无定型固体分散体系统(ASDs)是提高药物溶解度的有效方法,因此,探究这两项技术中药物与辅料之间的相互联系具有重要意义。本文以塞来昔布药用晶型FormⅢ作为研究对象,辅以高分子诱导筛选其多晶型,并通过晶体生长模型解析无定型塞来昔布转晶过程中的多晶型生长差异,从而探究高分子的作用机制。主要研究内容如下:首先,使用药用晶型FormⅢ作为原料,以常规结晶实验为基础,通过添加PVP K30、HPMC E6、Poloxamer188等高分子诱导制备了塞来昔布亚稳晶型FormⅠ、FormⅡ、FormⅣ以及无定型。系统地考察高分子浓度、种类、结晶方法、结晶温度等多种影响因素,成功筛选得到塞来昔布三种亚稳晶型和无定型的优选制备工艺条件,并发现由PVP K30制备的FormⅣ表现出更好的湿热稳定性。通过对比分析不同条件下的结晶产物,初步发现塞来昔布亚稳晶型的形成可归因于高分子产生的高粘度体系及异相成核效应,是多因素促成的结果。为进一步探究高分子作用下的塞来昔布结晶过程,采用熔融法制备了含有低比例纤维素的无定型塞来昔布,在真空培养箱内进行结晶生长,并通过偏光显微镜测算结晶速率。对晶体生长速率进行二维成核模型分析,发现了高分子对于稳定药物无定型与诱导多晶型产生的一些内在联系。一方面,添加纤维素增加体系粘度,显著抑制无定型塞来昔布的结晶,减慢三种多晶型的生长速率。另一方面,纤维素对三种晶型具有不同程度的成核诱导,当HPMC E6比例从1%上升到5%时,其成核能垒按照FormⅣ(1708.70k _B)>FormⅡ(1094.98k _B)>FormⅠ(704.38k _B)的顺序下降,增加纤维素的比例更有利于FormⅣ和FormⅡ晶型成核。在这个体系中,无定型塞来昔布的结晶速率取决于纤维素的添加比例和结晶温度,添加不同分子量的纤维素并不能产生明显的差异。但对纤维素结构进行考察时,发现具有较大尺寸取代基的纤维素能产生更强的抑晶作用,HPMCAS产生的生长抑制效果约为MC的3倍。经红外光谱、玻璃化转变温度以及分子迁移模拟分析,推测较大取代基会产生一定的空间位阻,限制结晶过程中塞来昔布分子的迁移和重排。最后,基于纤维素抑制下的无定型塞来昔布转晶规律,提出通过晶体的二维生长模型可快速预测ASDs稳定性的猜想。为验证这一猜想,采用球磨法制备不同纤维素与塞来昔布的ASDs,并于高温、高湿条件下对比稳定性差异。塞来昔布ASDs随纤维素比例和取代基尺寸的增大而变得越稳定,但受纤维素分子量影响较小。这一结果符合塞来昔布在低比例纤维素作用下的晶体生长情况,进一步证明该方法可快速预测高分子对ASDs稳定性的影响。本文成功通过高分子诱导开发了塞来昔布三种亚稳晶型新的制备方法,并确定了优选工艺。同时对高分子作用下的多晶型成核和生长进行深入的模拟和研究,丰富了高分子诱导下的多晶型筛选理论。基于晶体生长模型提出一种新的快速预测ASDs稳定性的方法,有望用于指导无定型固体分散体中的高分子选择。
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