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氢键是一种特殊的分子内或分子间的相互作用，使分子的物理化学性质受到很大的影响，因此含有氢键的有机生色团一直受到人们的重视，特别是氢键对于激发态质子转移具有重要影响，并对其发光行为产生作用。由于分子化学结构与氢键之间具有依赖关系，从而最终影响有机生色团激发态质子转移的发生过程。 本论文从以下两个方面展开工作: ①分子间激发态质子转移的结构效应 首先研究了含菲啶片段的有机生色团的激发态质子转移。目前有关在温和条件下合成苯基菲啶类有机生色团分子的研究未见报道。本文研究了一种利用芳胺和芳醛在无酸温和条件下，一锅法合成含菲啶片段的有机生色团的方法。运用此方法合成了含菲啶片段的有机生色团C1～C18，并在实验的基础上提出了合理的反应机制。然后以目标分子C1～C5和相应的参比分子C14～C18为研究对象，运用1H-NMR核磁位移、X-ray单晶结构、紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、聚集诱导荧光增强(AIEE)特性等测试方法，阐明目标分子的化学结构与激发态分子间质子转移(ESPT)反应的性质之间的关系，并且对ESPT的反应机制进行了研究。 结果表明:目标分子C1～C5存在分子间氢键，且取代基对羟基化学位移有影响，供电子取代基使羟基位移向高场移动，但随着供电子能力的增强，羟基位移没有表现出有规律的变化。目标分子C1～C5的紫外-可见吸收光谱表明，只有目标分子C1～C3在DMSO、DMF、MeCN溶剂中与在质子型溶剂中发现新的吸收峰，峰值在350nm左右。其荧光发射光谱表明，只有目标分子C1～C3能在极性较大的非质子性溶剂中如DMSO、DMF、MeCN中发生ESPT反应，且随着溶液浓度的增大，其发生ESPT反应的能力越强;在良性溶剂和不良溶剂的混合溶剂中，可以展现AIEE性质;在固态下同样可以发生ESPT反应。理论计算的结果也证实了C1～C3能发生ESPT反应。 其次，合成枝状的含联苯胺基的有机生色团C19～C22并且对其光物理和光化学性质也进行详细研究。研究发现随着取代基拉电子能力的增强，目标分子C21可以发生ESPT现象，但目标分子C19没有发生ESPT作用。 ②分子内激发态质子转移的结构效应 上述研究表明即使存在着氢键作用，分子间激发态质子转移无法发生，类似情况也有可能在分子内激发态质子转移中发生。本文进一步设计合成一系列可能含有分子内氢键的有机生色团，且对其结构进行了表征。通过1H-NMR核磁位移、X-ray单晶结构、紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、量化计算等研究了存在分子内氢键有机生色团以五、六、七元环为过渡态发生ESIPT反应的难易程度。 研究表明:目标分子都可以形成N-H…O分子内氢键，使其更容易成环，有利于发生ESIPT作用。以目标分子C35、C46和C57为例，发现有机生色团发生激发态分子内质子转移(ESIPT)反应的强度大小为C57＞C35＞C46。测试了以五、六、七元环为过渡态的分子骨架相似的有机生色团的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，结果表明以六元环为过渡态的有机生色团可以发生ESIPT反应，而分别以五、七元环为过渡态的的有机生色团不能发生ESIPT反应。说明分子骨架相似的有机生色团，以六元环为过渡态的有机生色团比分别以五、七元环为过渡态的有机生色团容易发生ESIPT反应。对所有合成的目标分子进行了理论研究，从理论上解释了相关的实验结果。 总之，本论文对菲啶类有机生色团的合成以及能否发生ESPT反应进行了多方面细致的研究，并探讨了其中的氢键在激发态质子转移中的作用。进一步探讨了分别以五、六、七元环为过渡态的分子骨架相似的有机生色团发生ESIPT的难易程度，发现与分子内氢键强度紧密相关。