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3—氨甲基吲哚是一种重要的药物合成中间体，也是合成植物抗毒素的重要原料。虽然3—氨甲基吲哚的结构很简单，但是它的稳定性却很差，当其暴露在空气中时，会形成自身聚合物。3—氨甲基吲哚的这种不稳定性极大地限制了它在合成化学中的运用。通常采用的制备3—氨甲基吲哚的方法是由硼氢化钠或四氢铝锂在Raney镍或铂的催化下还原3—甲醛肟吲哚。这种方法常常有产率低、反应重复性差以及所生成3—氨甲基吲哚易于聚合等问题。而性质稳定的1—位保护的3—氨甲基吲哚衍生物能成为制备3—氨甲基吲哚的前体。在经典的霍夫曼重排中，将酰胺变为胺的过程通常需要在强碱性条件下完成，这就使得霍夫曼重排在制备对碱性敏感的胺，尤其是不稳定的3—氨甲基吲哚中的应用受到限制。多价碘（Ⅲ）试剂是一种温和的霍夫曼重排反应试剂，其中以PhI（OAc）2应用尤其广泛。本文通过PhI（OAc）2促进的霍夫曼重排反应在温和的中性条件下较高产率的合成了一系列1—位保护的3—氨甲基吲哚的氨基甲酸烷基酯、噻吩甲胺的氨基甲酸烷基酯和吡咯甲胺的氨基甲酸烷基酯。用吸电子保护基对3—乙酰胺基吲哚和3—乙酰胺基吡咯的1—位氮进行保护是确保霍夫曼重排反应成功所必须的前提。1—位Ts保护的3—氨甲基吲哚的氨基甲酸叔丁酯通过脱保护基成功地得到了稳定的1—位Ts保护的3—氨甲基吲哚，该1—位Ts保护的3—氨甲基吲哚可作为3—氨甲基吲哚的稳定前体。