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二氢查耳酮类化合物在植物界中有一定的分布，大部分以结合糖苷的形式在食源性植物中存在，少数以游离态苷元的形式存在。大多数二氢查耳酮存在于菊科、杜鹃花科、百合科、壳斗科、蔷薇科、豆科等植物中，如多穗石柯中的三叶苷，苹果中的根皮苷，多叶棘豆中的新橙皮苷二氢查耳酮。新橙皮苷二氢查耳酮、柚苷二氢查耳酮和三叶苷具有很强的甜味，可作为高倍甜味剂应用于食品领域。新橙皮苷二氢查耳酮更是一种高甜度，低热量，无毒性的苦味抑制剂和风味改良剂，被广泛应用于食品、保健品、药辅原料、化妆品和饲料等行业。二氢查耳酮还具有抗氧化、抗肿瘤、抗糖尿病和抗菌等重要的药理活性，引起了研究者们的广泛关注。本论文以化学法和酶法制备了2,5,9-三羟基二氢查耳酮-7-O-新橙皮糖苷和2,5,9-三羟基二氢查耳酮-7-O-葡萄糖苷等11个二氢查耳酮化合物，考察各种反应因素对反应效果的影响，并以感官评价法和味觉分析系统对相关产物进行了甜味评价。 在制备二氢查耳酮糖苷的研究中，以柚苷为原料，经碱水解生成根皮乙酰苯-4-β′-新橙皮糖苷（1a）与具有-OH,-OCH3,-OC2H5和-OBn取代基的苯甲醛衍生物，在三乙胺催化作用下进行羟醛缩合反应，得到重要的4个查耳酮双糖苷化合物（3a～d），钯碳催化加氢得到二氢查耳酮双糖苷，新橙皮苷二氢查耳酮（4a），2,5,9-三羟基二氢查耳酮-7-O-新橙皮糖苷（4b），4,5,9-三羟基-3-甲氧基二氢查耳酮-7-O-新橙皮糖苷（4c），4,5,9-三羟基-3-乙氧基二氢查耳酮-7-O-新橙皮糖苷（4d）。分别以柚苷和橙皮苷通过钯碳催化加氢得到柚苷二氢查耳酮（4e）和橙皮苷二氢查耳酮（4f）。以上双糖苷在固定化α-L-鼠李糖苷酶作用下脱去鼠李糖基生成二氢查耳酮单葡萄糖苷（5a~d）。其中4,5,9-三羟基-3-乙氧基二氢查耳酮-7-O-葡萄糖苷（5e）未能从反应体系分出。以柚苷通过酸水解得到柚皮素，催化加氢可得到根皮素（4g）。以上所得的二氢查耳酮化合物均以核磁共振氢谱和质谱表征得到确认。其中4c，4d，5b和5c等4个化合物，目前文献尚未见报道。 采用感官评价法对以上8个化合物（4a,4b,4e~g,5a,5b,5d）进行了甜度对照考察，对相关结构的双糖苷和单糖苷的甜度进行了比较。实验结果表明，新橙皮苷二氢查耳酮（4a）的甜度最高，为蔗糖甜度的1100~1400倍；4e,4b,5a,5b和5d甜度为蔗糖的200～800倍，所制备的2,5,9-三羟基二氢查耳酮-7-O-葡萄糖苷（5b，0.1～0.15 mg/mL）甜度为蔗糖(30g/L)200～300倍。甜度顺序为4a>>4e>4b>5a>5d≈5b。结果表明，其中双糖苷的甜度高于水解得到的相应单葡萄糖苷；二氢查耳酮结构中A环有芸香糖基取代或无糖基取代的化合物没有甜味。甜味评价结果确认了二氢查耳酮化合物的甜味构效关系：①二氢查耳酮结构中A环7号位需要连接糖基，其中糖基必须为新橙皮糖基或葡萄糖基，B环至少需要连有一个羟基，同时满足这两个条件的二氢查耳酮糖苷才具有甜味；②B环上若存在4-烷氧基，甜度会增强。 采用味觉分析系统对其中6个化合物在0.1mg/mL的浓度下进行了甜度比较，甜度顺序与感官评价结果一致；测得的甜味倍数与感官评价法结果也一致。 以上成果对于开发新型的功能性高倍健康甜味剂具有一定的参考意义。