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吲哚及其衍生物是一类十分重要的杂环化合物。作为一种优选结构,吲哚类化合物广泛存在于很多有生物活性的天然产物和药物分子中。由于其重要的应用价值,吲哚类化合物的合成及其应用一直是有机化学研究的一个热点。新吲哚类化合物的合成方法不断被开发出来。这些新的方法,相比于传统的吲哚合成法,例如" Fischer吲哚合成法”,具有更高效,更温和,官能团容忍性更好和可以得到高官能化吲哚化合物等优点。Friedel-Crafts反应是有机合成化学中构建碳-碳键最有效的办法之一。吲哚类化合物是Friedel-Crafts烷基化反应的一类常见底物。利用吲哚与前手性亲电试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应,可以有效的合成非常有用的手性的3-取代吲哚化合物。最近,通过串联反应合成杂环化合物受到了相当多的关注。相比于传统的分步反应,串联反应实现了在一个合成操作中发生多个“键生成”和“键消除”反应,避免了浪费,提供了从简单起始原料合成高官能化终产物的机会。因此,近来大部分报道的构建吲哚环的方法是基于串联反应的。本论文共分为三章,第一章介绍了吲哚类化合物的发展和研究现状；第二章主要研究了有机小分子催化的吲哚和芳基α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应；第三章研究了Cu催化的N芳基化/Pd催化的C-H活化的串联反应在合成四环和五环吲哚类化合物中的应用。第二章主要包括两部分,第一部分：二苯基脯氨醇硅醚催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们以吲哚和芳基α,β-不饱和醛为反应原料,开发了一种二苯基脯氨醇硅醚催化下新型高效的合成3-吲哚基-3-苯基-丙醇的方法。反应对于一系列取代的吲哚和芳基α,β-不饱和醛都适用。第二部分：一些其他的不成功有机小分子催化反应尝试。第三章主要包括两部分内容,第一部分：从邻偕二溴乙烯基苯基异氰酸酯和N-烷基苯胺出发,通过亲核加成/Cu催化的N-芳基化/Pd催化的C-H活化的串联反应合成嘧啶并吲哚酮化合物。这一方法相比之前的报道,原料简单易得、反应步骤简捷、后处理方便,底物对一系列取代的邻偕二溴乙烯基苯基异氰酸酯和N-烷基苯胺都适用。第二部分：从易得的邻偕二溴乙烯基底物出发,通过分子内的Cu催化的N-芳基化/Pd催化的C-H活化的串联反应合成1,1’-羰基-2,2’-联吲哚衍生物。值得一提的是,该方法可以有效的合成之前方法很难制得的不对称的2,2’-联吲哚化合物。