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掌叶蜂斗菜(Petasites tatewakianus Kitam)为菊科蜂斗菜属多年生草本植物,在我国生长于黑龙江省完达山和小兴安岭地区,营养丰富,味道鲜美,备受外国友人喜爱。除作为蔬菜食用外,它还是一种民间药物,被用于治疗痉挛、高血压、咳嗽、毒蛇咬伤等疾病。掌叶蜂斗菜中主要含有倍半萜、甾醇、酚类等成分,其中一些具有神经保护、抗癌、抗炎等药理活性。然而,与蜂斗菜等同属物种相比,目前关于该植物的研究报道和文献资料较少,故有着广阔的探索空间和发展潜力。 目的:进一步研究掌叶蜂斗菜的化学成分和药理活性。 方法:对该植物的95%乙醇提取物进行考察。经石油醚、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取后,通过硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱、ODS反相柱、MCI柱和大孔吸附树脂柱等方法进行分离纯化,结合1H-NMR谱、13C-NMR谱、质谱和二维谱等手段进行波谱解析。之后,对所得化合物进行体外抗过敏活性筛选。 结果:从中共分离鉴定出24个化合物,具体结构分别为JaponipeneA(1)、蜂斗菜内酯-B(2)、β-谷甾醇(3)、豆甾醇(4)、反式咖啡酸乙酯(5)、蜂斗菜内酯-L(6)、羽扇豆醇(7)、9-羟基-1-羰基蜂斗菜哪螺内酯(8)、亚油酸甘油单酯(9)、松脂素(10)、原儿茶醛(11)、反式对羟基肉桂酸(12)、蜂斗菜酮(13)、10βH-8α,12-环二氧艾里莫芬-7(11)-烯-8β-酮(14)、亚油酸乙酯(15)、油酸乙酯(16)、γ-(6Z,9Z,12Z)亚麻酸乙酯(17)、正十七酸(18)、亚油酸(19)、合模蜂斗菜螺内酯(20)、蜂斗菜醇酮(21)、蜂斗菜内酯-E(22)、1-[(2-甲基丁酰基)氨基]脯氨酸甲酯(23)和棕榈酸(24)。药理筛选结果显示,化合物6、8、13和14均可抑制小鼠骨髓源性肥大细胞(BMMC)或人LAD2肥大细胞中β-氨基己糖苷酶(β-Hex)的释放,其中13和14活性更强,而且对肿瘤坏死因子(TNF)的释放也有显著抑制作用。 结论:所得的化合物主要为倍半萜(螺内酯型和艾里莫芬烷型)、脂肪酸(酯)和酚类成分,另外还含有少量甾醇、木脂素、五环三萜和氨基酸衍生物。其中,23为新化合物,5、9、12、14、16、17、18、19和24首次在蜂斗菜属植物中发现,1、7、8、10、11、13、21和22首次在掌叶蜂斗菜中发现(8首次以天然产物形式存在)。同时,本实验分得的倍半萜成分包括螺内酯型和艾里莫芬烷型,在蜂斗菜属其他物种(毛裂蜂斗菜、台湾蜂斗菜、蜂斗菜及其变种)中也有报道,因此推测这两种类型倍半萜可能是该属植物的化学分类标记物,具有化学分类学意义。除此之外,掌叶蜂斗菜中一些化合物具有良好的抗过敏活性,而且其结构主要为螺内酯或艾里莫芬烷型倍半萜,与课题组前期报道相一致,推测其可能也是该植物主要的抗过敏物质。