【摘 要】
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糖类在生命活动过程中发挥了重要的作用，为了研究它们的生理功能和构效关系，结构明确、充足而单一的原料是不可或缺的。化学合成是获得这些生物学上重要化合物的途径之一。然而
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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糖类在生命活动过程中发挥了重要的作用，为了研究它们的生理功能和构效关系，结构明确、充足而单一的原料是不可或缺的。化学合成是获得这些生物学上重要化合物的途径之一。然而，单糖合成子中多羟基的选择性保护是主要挑战之一。因此羟基的选择性保护和脱保护在复杂寡糖的化学合成中有着至关重要的意义。
苄醚是一种广泛用于醇类的保护基团，它易于引入、在许多反应条件中性质稳定，并且还有多种脱保护方法。对于苄基的选择性保护已有多种方法报道，包括羟基的选择性苄基化、苯亚甲基缩醛的区域选择性开环，以及易制备苄基糖的选择性脱苄反应。本文对苄基选择性乙酰化的方法进行了改进，在二氯甲烷中，苄基糖与醋酸异丙烯酯在三氟甲基磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)催化下，反应得到相应的脱苄产物。
乙酰基取代的1，2-环丙烷糖是一类有效的糖基供体，这些供体能够跟一系列糖基受体如单糖、氨基酸及其他醇类在路易斯酸催化作用下反应，生成含有2-2支链的寡糖和糖复合物。然而1，2-环丙烷葡萄糖基供体需要较贵的起始原料和环境不友好的试剂如醋酸汞、琼斯试剂。本文以葡萄糖为起始原料制备出苄基烯糖，经Ferrier重排，双羟化反应，选择性磺酰化然后羟基保护，碱性条件下关环，最终能够绿色、经济地得到1，2-环丙烷糖基供体。
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