论文部分内容阅读
N-1-取代-1,2,4-三唑类化合物是一类广谱,高效,内吸性杀菌剂,到目前为止人们已成功开发了多种三唑类农药新品种,用于农作物病害防治,如氟环唑,烯唑醇,高效烯唑醇等。本文根据三唑类化合物和卡枯醇的结构特点,利用活性基团拼接原理将1H-1,2,4-三唑引入到卡枯醇衍生物的结构中,设计合成了15个新型三唑类化合物,其中8个属于酮类化合物(IVa-h),7个属于醇类化合物(Va-e和Vh),并测定了所有目标化合物的抑菌活性。
合成路线:首先,在氮气保护下,以芝麻酚和乙酸酐为原料,以三氟化硼乙醚络和物为催化剂经傅克酰化反应生成中间体Ⅰ(卡枯醇衍生物):然后中间体I再和卤代烷烃(芳烃)发生醚化反应生成中间体Ⅱ;中间体II再和溴化亚铜发生酮的a卤代反应生成中间体Ⅲ,中间体Ⅲ与1H-1,2,4一三唑反应生成目标化合物Ⅳ;Ⅳ再经硼氢化钠还原生成目标化合物Ⅴ。
所有目标化合物的结构均由IR,1H NMR,13C NMR确证,部分ESI-MS确证。初步生物测试结果表明:在质量浓度为100μg/mL下,化合物Ⅳh对小麦赤霉病菌马铃薯干腐病菌的抑菌效果效果要优于对应的醇类化合物Vh。而化合物Ve-f对玉米弯孢病菌的抑菌效果要明显的强于对应的酮类化合物。从总体上看,目标化合物Ⅳ和Ⅴ对棉花枯萎病菌的抑制效果差。