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BODIPY母体是一种重要且应用广泛的荧光团,通过对该母体进行修饰可以合成具有不同识别功能的BODIPY荧光探针。H2S被称为生物体内源性信号小分子,对生物体的健康起到重要的调控作用。本论文鉴于H2S在生物体内的重要作用和BODIPY类荧光探针的广泛应用以及该类探针存在的一些不足,设计合成四种吸收发射波长较长的H2S荧光探针和一种吸收发射波长位于近红外区且引入可修饰氨基基团的Aza-BODIPY。 1)为了构建吸收和发射波长较长的H2S荧光探针,利用Knoevenagel反应将三种不同的吸电子基团-有机铵盐引入BODIPY-C1结构,构建了三种H2S荧光探针。通过三种探针与H2S反应的光学测试结果证明通过双键连接的基团吸电子能力越大吸收波长越红,与H2S反应的速率越快。但是这几个小分子探针具有水溶性差、与H2S反应速率较慢和对H2S呈现荧光Turn-off响应的特点,为了解决这些问题,本论文利用自组装和共沉淀的策略将BODIPY-D3与BODIPY-COOH、水溶性PEG、季铵盐硅烷共沉淀构建了基于FRET的比率型纳米探针BODIPY-D3-Nano。研究证实该纳米探针具有好的水溶性、与H2S反应速率快、选择性高的特点。基于上述特性,BODIPY-D3-Nano成功的用于HCT116细胞内内源性H2S的跟踪监测。 2)螺吡喃结构具有易开环和由闭环状态变为开环状态吸收发射波长红移大的特点,为了充分利用这一特性,本论文通过Knoevenagel反应将螺吡喃引入BODIPY-C1,构建了一种新型长波长H2S荧光探针BODIPY-PD1。该探针与H2S反应后使螺吡喃结构由关环态变为开环态,导致探针共轭度增大,引起探针的吸收发射波长红移。为了提高探针的水溶性和响应速率,将BODIPY-PD1、水溶性PEG、季铵盐硅烷通过共沉淀的策略构建了纳米探针BODIPY-PD1-Nano。实验证实,BODIPY-PD1-Nano可以在20s内快速检测水溶液中的H2S,且探针与H2S响应后的吸收波长为780nm。 3)利用Aza-BODIPY具有发射波长在近红外区的特点,合成了新型不对称的BODIPY-NIR1,该荧光团的紫外吸收波长能达到770nm,而且具有可修饰的氨基基团,可以通过对氨基进行修饰得到应用更加广泛的探针。