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多氧取代环己烯类化合物是紫玉盘属植物特征的一类化学成分,据报道有较好的抗肿瘤活性。为了更好的研究紫玉盘属植物资源,从而得到更多的抗肿瘤活性成分,我们对该属植物乌藤(Uvaria tonkinensis var.subglabra Finet et Gagnep)进行了系统的化学成分研究。利用反复硅胶柱层析、Sephadex LH-20等手段,从乌藤的95%乙醇提取物中分离得到22种化学成分,经光谱分析和理化常数,鉴定了全部化合物,其中新化合物3个,包括一个天然界少见的含有氯原子的多氧取代环己烯类化合物和一个首次报道三级胺类的脑甙化合物,此外还有首次报道的天然产物1个。通过MTT法测定了从乌藤中得到的多氧取代环己烯类化合物的抗肿瘤活性,其中乌藤素B的活性较为强烈。 Zeylenone是本课题组从番荔枝科紫玉盘属植物山椒子(Uvaria grandiflora Roxb.)中分离得到的环己烯酮化合物,药理结果显示具有较好的抗肿瘤活性。为了更好的进行多氧取代环己烯类化合物的抗肿瘤活性研究,我们设计了一条高立体选择性的zeylenone全合成路线。以莽草酸为原料,经过区域选择性羟基保护、双羟化、反式双羟基消去、烯丙位氧化等步骤,立体选择性的全合成了zeylenone的一个光学异构体,在此基础上确定了天然产物的绝对构型,并证明了天然的zeylenone和另一个天然产物(-)tonkingnin A是同一化合物。在zeylenone全合成的基础上,我们又设计了其抗肿瘤活性类似物的合成路线,合成了一系列多氧取代环己烯类化合物,并筛选了部分化合物的药理活性,归纳得到初步的构效关系。