基于罗丹明和香豆素的比色探针的合成及光谱研究

来源 :山西大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:xiaoxiaoDang
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荧光分子探针作为一种重要的标识方法,已广泛应用于生物成像、疾病诊断、光治疗、探针技术以及发光材料等领域,成为现代生物技术和生命科学研究中非常重要的检测手段。Hg2+作为一种具有严重生理毒性的化学物质,由于其具有持久性、易迁移性和高度的生物富集性,使其成为目前全球最引人关注的环境污染物之一。本文第二章合成了一种新型的基于罗丹明B和吡啶二酰氯的汞离子传感器。该传感器以罗丹明B和乙二胺为原料,通过反应,关环得到二乙胺基罗丹明。以二乙胺基罗丹明和2,6-吡啶二酰氯为原料通过酰胺化反应,得到主体化合物RB-HG。所合成的目标化合物得到核磁共振光谱表征确证。然后利用紫外光谱详细研究了主体化合物RB-HG对汞离子的识别性能。结果显示,传感器在95:5的乙腈和水溶液中表现出对汞离子很高的选择性。硫醇在维持生物系统中发挥关键作用,具有重要的生物学意义。半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)在多种生理和病理过程中发挥着重要的作用。本文设计并合成了能够高选择性识别硫醇的比色探针。本文第三章利用傅克酰基化反应,将二乙胺基香豆素与顺丁稀二酸酐在三氯化铝催化下得到能够识别硫醇的比色探针3-1。所合成的目标化合物得到氢谱和质谱表征确证。利用紫外光谱详细研究了主体化合物3-1对Cys的识别性能,并通过核磁滴定研究,证明了比色探针3-1与Cys发生了迈克尔加成反应。同时,又做了化合物3-1与Cys的滴定研究和反应速度的研究。为提高探针的反应速度,以3-1与碘甲烷通过酯化反应得到比色探针3-3。发现3-3与Cys反应迅速,可以在40s内反应完全,其性能要优于探针3-1。这两个探针都对硫醇具有高的选择性和灵敏度。
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