含共轭亚麻酸的甘油一酯和甘油二酯的合成及结构表征

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桐油是油桐种子所榨取的油脂,桐油的主要成分是混合脂肪酸的甘油三酯,其所含的特征脂肪酸为共轭亚麻酸(CLN),即α-桐酸,含量约为70%;同时也含有亚油酸、油酸及饱和脂肪酸等。  CLN与甘油二酯(DAG)皆有良好的生物学功能活性与应用特性,且 DAG在人体内有不同于甘油三酯(TAG)的代谢方式,具有降低体内脂肪、抑制体重增加、可用于预防与治疗高脂血症及与高脂血症密切相关的心脑血管疾病等功效。研究表明,含 CLN的甘三酯是具有抗肿瘤功效的,但有关含 CLN的单甘酯和甘二酯的抗肿瘤活性未见报道,故此,本论文拟以桐油及其特征脂肪酸(共轭亚麻酸)为原料,利用酶法合成含CLN的单甘酯和甘二酯,为研究共轭亚麻酸及与之配合的普通脂肪酸处于甘油骨架不同位置时,其抗肿瘤活性的变化做准备。  (1)本论文测定了桐油的基本化学性质;用GC-MS分析了桐油的脂肪酸组成,桐油中α-桐酸含量达70.71%;用HPLC、IR、UV共同鉴定了制备的α-桐酸;桐油经甲酯化后制得桐油混合脂肪酸甲酯,用硝酸银硅胶柱对混合脂肪酸甲酯进行分离纯化,得纯度达95%的桐酸甲酯,并分别用GC-MS、HPLC、IR、UV进行了表征。  (2)应用响应面法对丙酮缩甘油合成工艺进行优化,最优合成工艺为:物料比(甘油:丙酮)为1:5,催化剂用量为甘油用量的5%,反应时间为5.5 h,在该工艺条件下缩甘油的得率值为90.52%。  (3)分别以桐酸、丙酮缩甘油和桐酸、单硬脂酸甘油酯为原料,酶法催化合成桐酸单甘酯、甘油二酯,经硅胶柱分离纯化后,通过LC-MS、HPLC、IR、UV对其进行表征和结构鉴定。
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