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唑草酮(1)具有高效、广谱、安全低毒等特点，主要用于防除阔叶杂草和莎草，是一种具有较大开发和推广价值的绿色除草剂。目前其合成方法主要有以三唑啉酮即1-（4-氯-2-氟苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1H-1，2，4-三唑啉-5-酮(2)为原料经重氮化反应和Heck反应两种方法。重氮化方法研究众多，总收率不高，且污染严重。而Heck反应方法目前只有1篇专利报道，但有潜在的发展前景。为此，本文以三唑啉酮2为原料，基于Heck反应设计了三条合成1的新路线(A、B、C)，并各自进行了优化。路线(A)是经过碘代，Heck反应，取代消去反应和还原四个步骤制备1;路线(B）是经过碘代，Heck反应，还原和氯代反应四个步骤制备1;路线(C)是经过碘代，Heck反应和还原三步制备1。 第一，与已报道的专利相比，选择普通易得的丙烯酸乙酯代替专利中不易从商业渠道获取的2-异羟乙基丙烯酸乙酯进行Heck反应，设计了合成路线(A、B)，具有原子经济，成本低，条件温和的优势。两条路线均以2为原料，经过碘代反应得到1-(4-氯-2-氟-5-碘苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1H-1，2，4-三唑啉-5-酮(3)。碘代反应中，通过改变发烟硫酸的浓度、碘单质形状、温度将中间体3的收率提高到97.6％，比文献高6％，反应时间也缩短了20h。接着，中间体3和丙烯酸乙酯发生Heck反应得到3-[2-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基）-4-氟苯基]丙烯酸乙酯(4)，并确定在无配体下以Pd(OAc)2/Et3N/DMF为Heck反应催化体系，中间体4的最优收率为87.7％，其构型为E构型。 第二，路线(A)是将以化合物4“先氯代再还原”的思路制备1，即4通过氧化加成消去反应在OXONE(@)/HCl-Et3N体系中一锅法制备重要中间体2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙烯酸乙酯(5);化合物5通过加氢还原制备1。氧化加成消去反应时，先考察了氧化剂种类和用量，氧化反应时间，盐酸的浓度和用量，溶剂和温度，加料方式对中间体2，3-二氯-3-[2-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基）-4-氟苯基]丙酸乙酯(7)的影响，得到7的最佳液相含量为58.8％。之后，7在三乙胺作用下发生消去反应生成5。最终5的最佳分离收率为56.7％。 在加氢还原时，尝试不同的催化体系，确定了以Pd/C-CH3OH为催化体系制备1的效果最佳，得到产品1与生成的副产物3-[2-氯-5-（4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基）-4-氟苯基]丙酸乙酯(6)的核磁比例为66∶33（1的分离收率:48.5％），并分析了生成副产物6的原因。如何防止6的生成，需寻找一个合适的催化体系，乃是提高1收率的关键。路线(A)的总分离收率为25％，此路线需要更多的时间来摸索合适的反应条件。 第三，路线(B)是以化合物4“先还原再氯代”的思路制备1即4经NaBH4/CuCl在甲醇中还原制备6;化合物6通过氯代反应制备1。还原反应中，通过改变NaBH4和CuCl的用量，NaBH4加料反式，将收率提高到92.3％。由6经氯代反应制备1时，反应没有成功，对其原因作了分析，为以后设计路线提供了参考。 第四，基于Heck反应，以碘苯和2-氯丙烯酸乙酯反应为模型反应，成功得到一种新的制备β-苯基-α-氯丙烯酸乙酯的方法。通过改变碱，温度，溶剂，得到其最佳液相含量在28％。利用此模型反应，设计了合成1的路线(C)即中间体3和2-氯丙烯酸乙酯发生Heck反应得到中间体5;再经还原制备1。此路线具有路线短，方法新颖的特点。中间体3在Pd(OAc)2/Base/DMF的催化体系中，得到了化合物5。通过改变碱，温度，溶剂得到5的最优液相含量为25％，需要寻找合适的碱，温度和催化剂来提高5的收率。此模型反应是双键α位连有卤素的烯烃与碘苯发生Heck反应的首次探索，需要从催化剂，溶剂，碱和配体等方面进一步地研究，从而提高此反应的应用前景。