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天然tetramic acid化合物自发现以来,其优秀的生物生理活性与结构的可修饰性引起了人们的广泛关注。科研工作者通过对吡咯环的修饰,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。本文在3-酰基吡咯烷-2,4-二酮的3位引入取代苯肼基团,合成了15个新型的含有取代苯肼基团的tetamic acid衍生物和22个吡咯并吡唑酮类化合物,并对杀菌活性进行了初步筛选。首先以甘氨酸为起始原料,经酯化、酰化、环合和脱羧四步反应合成吡咯烷-2,4-酮,然后分别与丙酰氯、丁酰氯、辛酰氯进行酰化反应合成了重要中间体3-(1-羟基亚丙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(、1-羟基亚丁基)吡咯烷-2,4-二酮和3-(1-羟基亚辛基)吡咯烷-2,4-二酮。3种3-酰基吡咯烷-2,4-二酮与取代苯肼反应得到15个3-(1-(取代苯基肼基)亚基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物化合物9和10以及22个吡咯并吡唑类化合物化合物n、12和13。采用IR、1HNMR和MS确认了上述目标化合物的分子结构,1H NMR显示目标化合物9和10的结构中含有两种异构体,推测为吡咯烷二酮3位双键引起的顺反异构,即E式和Z式。采用茵丝生长抑制法测定了各目标化合物对4种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)和辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的抑菌活性。结果表明,在10μg/mL浓度下,目标化合物9和10中大部分显示出显著的杀菌活性,其中苯环取代基为对位卤素取代时,各化合物对4种供试病菌显示出更为突出的抑制活性。初步构效关系分析显示,吡咯烷-2,4-二酮3位酰基碳链长短对杀菌活性有较明显影响,总体活性高低次序为乙酰基>丙酰基z丁酰基>辛酰基。并环后的吡咯并吡唑酮类化合物的杀菌活性显著下降。EC50测定结果表明化合物10c对小麦赤霉病菌的杀菌活性最高,EC50值为0.2911 μg/mL,优于对照药多菌灵的EC50值为0.3843μg/mL.化合物10a对蔬菜灰霉病菌的杀菌活性最高,EC50值为0.0798 μg/m,优于对照药速克灵的EC50值为0.2622μg/mL.化合物9b对小麦纹枯病菌的杀菌活性最高,EC50值为0.1839μg/mL,优于对照药多菌灵的EC50值0.7390μg/mL。化合物10b对辣椒炭疽病菌的杀菌活性最高,EC50值为0.3743μg/mL,接近对照药嘧菌酯的ECso值0.2666μg/mL。