【摘 要】
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荧光分子探针是一种将分子间的相互作用转化为可被检测的信号传递给外界的工具,其具有灵敏度高、选择性好、使用方便、成本低和不受外界电磁场影响等优点,广泛应用于医药、化
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荧光分子探针是一种将分子间的相互作用转化为可被检测的信号传递给外界的工具,其具有灵敏度高、选择性好、使用方便、成本低和不受外界电磁场影响等优点,广泛应用于医药、化学以及生物科学等领域。本论文分别构建了用于检测2,4,6-三硝基苯酚（TNP）、硫化氢（H2S）的荧光分子探针,并建立荧光分析方法。具体如下:一、设计合成二种用于检测2,4,6-三硝基苯酚（TNP）的荧光探针分子以4,4’-联苯二甲酸为初始原料,采用一种简便、环保的新方法合成苯并噌啉-3,8-二甲酸二乙酯（P1）和苯并噌啉-3,8-二甲酸（P2）。通过MS、1H NMR、13C NMR、元素分析以及X-射线单晶衍射等分析测试手段,对其结构进行了表征。通过一系列的对比实验,筛选出最佳合成反应条件;依据反应条件和产率之间的关系,以及中间体D的有机晶体结构,推测出可能的反应机理。荧光光谱研究表明,在VH2O:VCH3CN=9:1和VH2O:VDMSO=9:1体系中,探针P1和P2对TNP均具有识别作用,且选择性好,灵敏度高,检出限分别为9.5×10-7 mol·L-1和1.65×10-6 mol·L-1,探针P1对TNP的检测效率优于P2。应用密度泛函理论（DFT）计算的结果,推测出探针P1荧光猝灭机制为光诱导电子转移（PET）机制。通过对不同水样及光稳定性的测试,说明探针P1和P2在检测水体中TNP方面具有实际应用意义。二、设计合成一种用于水体中H2S检测的荧光探针分子以4,4’-联苯二甲酸为初始原料,设计合成了探针2-叠氮基-4.4’-联苯二甲酸乙酯（P3）,并通过1H NMR、13C NMR、MS以及元素分析对其结构进行了表征。该探针分子中的乙氧甲酰基、叠氮基均为拉电子基团,分子中的推拉电子效应较弱,因此荧光强度很弱。但是,当探针（P3）与硫化氢（H2S）作用后,叠氮基被还原为氨基,而氨基与苯环相连具有强给电子作用,分子内电荷转移（ICT）效应增强,荧光强度增强。荧光光谱研究表明,探针P3对H2S具有比率型响应,并且探针P3对H2S具有高选择性,高灵敏度,抗干扰性强,在较宽的p H范围内仍然表现出良好的荧光性能,其检出限度为1.07×10-6 mol·L-1。应用于不同水样的测试,结果证明探针P3在水体中H2S的检测方面具有实际应用意义。
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