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N-混杂卟啉（N-confused porphyrins）与常规卟啉（normal porphyrins）一样，都具有18π电子的共轭体系和芳香性。但是N-混杂卟啉含有一个向内翻转的吡咯环，所以其相关性质与常规卟啉又有所不同。N-混杂卟啉在不同溶剂中具有不同的紫外-可见光谱、1H-NMR、电化学、光谱电化学和酸碱性质。特别是N-混杂卟啉中翻转吡咯环上的N和C原子都具有比较活泼的化学性质，通过反应可以得到许多具有特殊性质的N-混杂卟啉衍生物。 N-混杂卟啉的合成主要有四种方法:(a)改进的Rothemund法;(b)收率高的Geier法;(c)[2+2]合成法;(d)[3+1]合成法。目前实验室中合成N-混杂卟啉最为常用的是Geier法，因为该方法的目标产物收率较高，达到39％。 本论文采用Geier法合成了四个在meso位苯环的对位具有甲氧基、甲基、氢或氯取代基的N-混杂卟啉，用核磁共振、紫外-可见光谱及高精度质谱等技术对合成的化合物进行了详细的表征鉴定。 本论文重点研究了N-混杂卟啉的紫外-可见光谱、质子化/去质子化以及电化学和光谱电化学性质。研究发现，在弱酸型溶剂中N-混杂卟啉的光谱有一个最强的吸收峰Soret(S)峰，还有四个Q峰。在强吸质子型溶剂中N-混杂卟啉的最强吸收S峰比弱酸型溶剂中的N-混杂卟啉的最强吸收S峰要红移，同时也观察到四个Q峰。 N-混杂卟啉的质子化与去质子化研究发现，无论是inner-2H构型还是inner-3H构型，N-混杂卟啉都是得到分步得到两个质子。构型为inner-2H时只能失去一个质子。 研究表明，N-混杂卟啉在非水溶剂中可以发生多步氧化还原反应，其第一步氧化和第一步还原的产物分别是氧离子自由基和阴离子自由基，但是这些自由基不稳定，可以迅速发生化学反应得到质子化的氧化产物或者去质子化的还原产物。根据电化学和光谱电化学的研究结果，论文提出了N-混杂卟啉在非水溶剂中的电化学氧化还原机理。 最后，论文对四个N-混杂卟啉化合物还进行了密度泛函理论的理论计算。通过计算化合物在不同溶剂中的紫外-可见光谱，确定了化合物光谱中S与Q吸收峰的跃迁情况;计算得到了化合物在不同溶剂中的HOMO和LUMO能量值;另外通过计算化合物在不同溶剂中各特征原子的电势值大小，确定了分子中各氮原子去质子化或质子化的先后次序。