【摘 要】
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末端炔烃是一类非常重要的化合物,良好的化学活性使该类化合物在化学中得到了广泛应用,可用来合成酮类、呋喃类、三氮唑类、吡唑类等多种化合物。在绿色和可持续化学需求的启
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末端炔烃是一类非常重要的化合物,良好的化学活性使该类化合物在化学中得到了广泛应用,可用来合成酮类、呋喃类、三氮唑类、吡唑类等多种化合物。在绿色和可持续化学需求的启发下,人们一直在寻找构建复杂分子的通用和实用方法,同时最大限度地提高原子经济性和减少合成步骤。在过去的几十年中,通过利用过渡金属催化具有多样性和可调反应性的化学试剂来实现这些目标已经取得了相当大的进展。基于端炔本身特性,本论文以端炔为原料分别合成了共轭1,3-二炔类、喹啉类、嘧啶并吲唑类和三唑并嘧啶类化合物。共轭1,3-二炔类化合物作为通用成分在各种功能性有机分子的制备中起重要作用。我们利用具有比表面积大、化学稳定性好、低毒性、易于分离、可重复使用和环境友好等优点的磁性纳米铁酸铜作为催化剂,促进端炔发生偶联反应合成1,3-二炔类化合物。喹啉类化合物被广泛地应用于化学分析、染料工业及药物筛选等领域,是一类应用性很强的化合物。因此,有机合成化学家们对合成喹啉衍生物的各种方法的研究一直都很关注,早些年,报道过利用过渡金属合成喹啉的体系。然而,这些体系中的大多数都受到强酸性或强碱性、高反应温度等苛刻条件的影响。本论文提出了一种胺、醛、炔三组分一锅合成喹啉衍生物的绿色方法,利用有机金属框架MOF-5作催化剂,在无溶剂条件下,高效得到目标产物。此方法温和、高效且绿色,对于喹啉衍生物合成方法的研究具有重要意义。环氮杂环化合物对获得先导化合物和探索药物发现方案具有重要价值,因为这些系统存在于几种天然产物和生物活性分子中,具有抗癌、抗氧化、抗高血压、抗糖尿病等多种生物活性。本论文利用3-氨基吲唑、醛、炔在FeCl3催化下合成了嘧啶并吲唑衍生物,并拓展了3-氨基-1,2,4-三氮唑、醛、炔在相同条件下合成三唑并嘧啶衍生物,为环氮杂环化合物的合成提供了新的方法。
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