论文部分内容阅读
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng;又名Ageratina adenophora(Spreng.)R.M.King& H.Rob.)为具有极强入侵危害性的外来入侵植物，系统解析紫茎泽兰潜在具有的生物功能性化学成分，对于推进该植物关键入侵机制的解析和探索开发该植物的科学利用新途径具有重要意义。本论文对入侵植物紫茎泽兰的化学成分展开了系统分析研究。运用多种分析分离手段及现代波谱学技术(1D-NMR、2D-NMR、MS、HR-MS、IR、UV/Vis)，从紫茎泽兰中共分离得到62个单体化合物，目前已鉴定了其中的55个化合物，其中12个为未见报道的新化合物。在此基础上，进一步对部分化合物就其入侵相关活性和应用相关活性进行了研究探讨。
从紫茎泽兰植物中分离获得并已鉴定出结构的55个化合物为:9β-羟基泽兰酮(1)、9-羰基泽兰酮(2)、2-deoxo-2-(acetyloxy)-9-oxoageraphorone(3)、9-oxo-10,11-epoxyageraphorone(4)、2α-acetoxy-3,4-epoxycadinan-5(10),11-dien-9-one(5)、2-乙酰基-3，4，10，11-四去氢杜松烷-9-酮(6)、泽兰二酮(7)、7-hydroxy-7,12-epidioxycadinan-3,6(11)-dien-2-one(8)、4(15),7-eudesmadien-1β-ol(9)、eupatorenone(10)、(-)-isochaminic acid(11)、10-hydroxy-3-carene-2-one(12)、7,8,9-trihydroxythymol(13)、7,9-di-isobutyryloxy-8-ethoxythymol(14)、7-acetoxy-8-methoxy-9-isobutyryloxythymol(15)、7,9-di-isoburyryloxy-8-methoxythymol(16)、7-aldehyde-8-hydroxy-9-isobutyryloxythymol(17)、7,9-di-isobutyryloxy-8,10-dehydrothymol(18)、2β-methoxyl-3β-methyl-6-(acetyl-O-methyl)-2,3-dihydro-benzofuran(19)、2α-methoxyl-3β-methyl-6-(acetyl-O-methyl)-2,3-dihydrobenzofuran(20)、2α-methoxyl-3β-methyl-6-methylol-2,3-dihydrobenzofuran(21)、thymol-β-glucopyranoside(22)、zataroside A(23)、zataroside B(24)、万寿菊苷(25)、7-O-(6-methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside(26)、4’-甲基醚万寿菊苷(27)、3-O-(6-methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside(28)、2-O-coumaroylquinic acidmethyl ester(29)、macranthoin F(30)、macranthoin G(31)、绿原酸甲酯(32)、咖啡酸(33)、阿魏酸(34)、芥子醛(35)、苯乙基阿魏酯(36)、3，4-二羟基苯甲酸(37)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(38)、3，4-二甲氧基苯甲酸(39)、没食子酸(40)、3-(3，4-二羟基苯基)-1-丙醇(41)、2-香豆酸-β-D-吡喃葡萄糖苷(42)、4-O-β-D-葡萄糖苷-3，5-二甲氧基苯基-乙基酮(43)、香豆素(44)、6-acetyl-2，2-dimethylchromene(45)、英西卡林(46)、邻苯二甲酸二丁酯(47)、邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯(48)、1，4-bis(2-benzoxazo1yl)naphthalene(49)、3β-acetoxy-25-hydroxydammara-20,23-diene(50)、3β-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene(51)、豆甾-4，22-二烯-3-酮(52)、豆甾醇(53)、β-胡萝卜甙(54)、表木栓醇(55)。在上述55个化合物中，化合物4、5、12、13～15、17～21以及29为12个新化合物，而化合物9、11、16、22～28、30～32、35～41、43、44以及49～52共计26个化合物为首次从紫茎泽兰中分离得到。
针对所获得的部分化合物，本论文对它们在防御农业病原微生物以及化感等入侵相关生物活性方面进行了相关实验研究。结果发现，新化合物29和已知化合物2对水稻稻瘟菌孢子萌发显示有一定活性，测定的IC50值分别为190.9μg/mL和136.8μg/mL;新化合物15与已知化合物10对香蕉炭疽病原菌孢子萌发具有一定的抑制作用，IC50值分别为128.7μg/mL和129.8μg/mL;此外还发现较大极性的化合物42对拟南芥的幼苗根生长具有显著的抑制作用，显示该化合物为紫茎泽兰中潜在重要的化感活性物质之一。紫茎泽兰中大极性潜在化感物质的发现，有望对紫茎泽兰潜在化感效应机制的解析起到积极重要的推动作用。
同时论文还对所获得的部分化合物进行了药用、抗氧化等应用相关活性方面的分析检测。结果显示，化合物29～32对五种人体病原细菌均具有明显的抑制活性，其中以化合物31和32对沙门氏菌的抑制效果最为显著，其MIC值分别为7.8μg/mL和3.9μg/mL;化合物31与32在清除DPPH自由基活性测试中表现出了明显的活性，SC50值分别为79.64μg/mL和78.07μg/mL。此外，就8个新的百里酚类化合物(13～15、17～21)对三株肿瘤细胞的细胞毒活性进行了测试，结果显示它们没有明显的细胞毒活性（IC50＞100μM）。
本研究实现了对紫茎泽兰所含主化学成分的系统解析，揭示了部分化合物的化感、抗细菌、抗真菌等生物活性，研究结果将对推进紫茎泽兰植物更有效地防控治理和综合开发利用提供新的依据。