大黄素衍生物的合成研究1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌的合成

• 作 者: 葛亮
• 机 构: 南京理工大学
• 出 处: 南京理工大学
• 发表日期: 2007年期
• 关键词: 大黄素 中间体 结构表征 有效成分 合成路线

大黄素属1，8-二羟基葸醌衍生物，与阿霉素、柔红霉素等抗癌药同属蒽醌类化合物，是大黄、虎杖、何首乌等多种中药的有效成分之一。大黄素药理作用广泛，具有免疫调节、抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的作用。
大黄素化学名为1，3,8-三羟基-6-甲基葸醌分子量为270.23其化学结构属于羟基葸醌类。大黄素为大黄的有效成分之一，并且在正品大黄中的游离蒽醌中占的比例较大(掌叶大黄中占0.01％，唐古特大黄，药用大黄中均占0.096％)。国内外文献有关大黄的报道很多，作用极其广泛：主要有对消化系统的影响、对泌尿系统的影响、对心血管系统的影响、对病原微生物的作用、抗肿瘤作用、对免疫系统的影响、抗炎作用等等。
本文通过对大黄的合成路线研究，综述并设计了可行的多种合成路线及方法，通过比较选用以3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成大黄素的路线。本文通过对大黄素的中间体的合成，即通过羟烷基化反应、酯交换反应、水解反应、脱羧反应、氧化反应、脱水反应、付克酰化反应来合成1，6,8-三羟基-3-甲基-4-溴-葸醌这一中间体，对每步反应机理进行了分析，结合对大黄素的中药提取进行对比。并对大黄素的应用及前景给予展望。
通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征，结果表明所得的产物符合目标产物，所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致。