【摘 要】
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本论文主要针对Akuammiline类天然产物展开了全合成研究。Akuammiline类天然产物主要是从夹竹桃科植物糖胶树中分离出来的单萜吲哚类生物碱,含有高张力、类似笼状结构的五环
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本论文主要针对Akuammiline类天然产物展开了全合成研究。Akuammiline类天然产物主要是从夹竹桃科植物糖胶树中分离出来的单萜吲哚类生物碱,含有高张力、类似笼状结构的五环结构。该类生物碱含有重要的生物活性,如抗癌和抗疟疾等活性,其机制是干扰基因的表达。针对该类天然产物的合成,本文发展了一条较为高效的合成策略,实现该家族两个成员scholarisine K和alstolactineA的全合成研究。其关键合成步骤包括:烯烃复分解反应构建D环结构;Heck反应构建[3,3,1]桥环结构;羰基α位烷基化实现C6-C7键的合成;Fischer吲哚化实现了scholarisineK的母核结构的构建。最终从已知化合物醛出发,22步实现了天然产物scholarisine K的首次不对称合成研究,同时酸性条件下环氧的开环及内酯的再生,实现了生物碱alstolactineA的仿生合成研究。该份工作从商业可得的L-2-烯丙基甘氨酸出发,25步首次实现了生物碱scholarisine K的不对称合成研究,同时阐明了alstolactineA与scholarisine K的生源合成关系,为该家族其他天然产物的合成奠定了一定的基础,同时也为药物化学研究提供了可能。
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