纤维素-三-(4-甲基苯甲酸酯)磁性手性拆分材料的制备

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手性在自然界和生命系统中具有重要意义,不同的对映体药物往往表现出不同的药理学和毒理学活性,因此获得单一对映体药物在分析化学、食品科学、医学等领域均有着非常重要的现实意义。为大量获得光学纯的手性对映体,已发展出多种技术,其中色谱分离技术最广泛使用。磁性手性拆分色谱材料由于同时具有磁响应性与手性拆分能力,在手性拆分方面展现出分离方式简单快速、经济效益高等诸多特点而备受青睐。本论文从快速、简单、环保的角度出发,成功制备出两种手性拆分试剂与磁性粒子的新型复合材料。具体研究内容如下:(1)涂覆法制备纤维素-三-(4-甲基苯甲酸酯)磁性手性拆分材料首先,在无水吡啶中以4-甲基苯甲酰氯为衍生化试剂对微晶纤维素进行改性,制备手性拆分试剂——纤维素-三-(4-甲基苯甲酸酯)(Cellulose tris-4-methyl-benzoate,CTMB);然后,在CHCl3溶液中将CTMB直接涂覆于四氧化三铁(Fe3O4)的表面,便得到CTMB修饰的磁性颗粒(Fe3O4@CTMB)。通过透射电镜(TEM)、傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)对所制备的Fe3O4@CTMB进行表征,证明CTMB成功涂覆于Fe3O4表面;热重分析(TGA)结果显示CTMB含量为5.45%;Fe3O4@CTMB表现出良好的磁响应性能。以S-布洛芬为吸附对象,等温实验表明Fe3O4@CTMB对S-布洛芬的吸附符合Langmuir吸附,饱和吸附量为2.20 mg/g。研究了Fe3O4@CTMB对消旋布洛芬与尼莫地平的手性拆分能力,结果显示Fe3O4@CTMB对S-布洛芬和R-尼莫地平的吸附能力强于R-布洛芬和S-尼莫地平,说明Fe3O4@CTMB具有一定的手性选择性。同时该材料还具备良好的重复使用性。(2)静电纺丝技术制备纤维素-三-(4-甲基苯甲酸酯)磁性手性微球将静电纺丝技术应用于磁性手性拆分材料的制备。为了保证磁响应性以及静电纺丝产物为均匀的球形,首先对CTMB浓度进行了优化,最终选择18 wt%为最佳浓度。通过扫描电镜(SEM)及透射电镜(TEM)、傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)、X射线衍射(XRD)、热重(TGA)对所制备的材料进行表征,证明通过静电纺丝技术,Fe3O4成功包埋于CTMB内部,所制备的微球直径在800 nm-2μm范围内,CTMB含量高达94.5%,其在外加磁场的作用下,30 s可实现固液分离。以S-布洛芬为研究对象,等温实验表明E-Fe3O4@CTMB对S-布洛芬的吸附符合Langmuir吸附模型,饱和吸附量为7.68 mg/g。通过直接和多级拆分实验证明,E-Fe3O4@CTMB对S-布洛芬的作用力强于R-布洛芬,进行多级操作后可实现对S-布洛芬的富集。(3)静电纺丝制备纤维素-二醋酸酯磁性微球为考察静电纺丝技术在制备手性拆分材料上的通用性以及纤维素-二醋酸酯(Cellulose diacetate,CDA)能否作为新型手性拆分试剂,本章以CDA为手性拆分试剂,通过静电纺丝技术将其与Fe3O4制备成磁性复合微球。对所得产物进行了一系列表征:通过FT-IR表征可以得知,复合材料中既有大量CDA的特征峰还有Fe3O4的特征峰;TEM结果显示,Fe3O4成功包埋于CDA内部。上述表征结果说明通过静电纺丝成功制备了E-Fe3O4@CDA磁性微球。此外,E-Fe3O4@CDA表现出良好的磁响应性能。以消旋布洛芬为拆分目标,初步分析了E-Fe3O4@CDA的手性拆分能力。
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