【摘 要】
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黄酮醇与2-喹诺酮类衍生物作为天然有机化合物,不仅被广泛应用于生物药学领域,而且大多具备良好的荧光性能,在荧光材料和生物标记等领域受到研究者的关注。此外,通过在黄酮醇与2-喹诺酮母体上连接衍生链能够引入多种配位原子,与稀土元素形成稳定的配合物,以优化其荧光性能,进而拓展应用。本论文设计合成了4种新型黄酮醇类荧光配体和6种新型2-喹诺酮类荧光配体,验证了它们的结构并探究了荧光性能,利用配体制备了相应
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黄酮醇与2-喹诺酮类衍生物作为天然有机化合物,不仅被广泛应用于生物药学领域,而且大多具备良好的荧光性能,在荧光材料和生物标记等领域受到研究者的关注。此外,通过在黄酮醇与2-喹诺酮母体上连接衍生链能够引入多种配位原子,与稀土元素形成稳定的配合物,以优化其荧光性能,进而拓展应用。本论文设计合成了4种新型黄酮醇类荧光配体和6种新型2-喹诺酮类荧光配体,验证了它们的结构并探究了荧光性能,利用配体制备了相应的稀土配合物,探究了目标配合物的组成和荧光性能。选取荧光性能最佳的分子探究了其与牛血清白蛋白（BSA）的偶联性。（1）以2-羟基苯乙酮和对位取代苯甲醛为原料制备了4’-黄酮醇类衍生物（A）;A与中间体4-（2-氯乙烷酰基氨基）苯甲酸甲酯（B）反应得最终产物2-芳基-3-氧-乙酰苯甲酸酯衍生物(H14)。四种新型配体均表现出较强的青色荧光,在极性质子溶剂中荧光性能最佳,且荧光发射峰位置随极性增大红移,四种配体荧光的最佳浓度均为500μM,在最优溶剂和浓度下H4（R=Cl）的荧光性能最佳,荧光量子产率达0.237。配体H14与稀土(Eu3+、Tb3+)配位制得了相应的稀土配合物,其通式可记为Re H14（NO 3）3·H2 O(R e=E u3+、Tb3+)。目标铕、铽配合物分别表现出了Eu3+和Tb3+的特征光,且荧光性能受配体中取代基团的影响,表现为:R e H4（NO 3）3·H2 O（R=-C l）>R e H3（N O 3）3·H2 O（R=-OC H3）>R e H2（NO 3）3·H2 O（R=-C H3）>Re H1（NO3）3·H2 O（R=-H）。（2）以对位取代苯胺为原料,经五步反应制备了3-丙二酸二乙酯肼喹诺酮衍生物(K16)。六种新型配体均表现出较强的绿色荧光,在极性质子溶剂中荧光性能最佳,且荧光发射峰位置随极性增大红移,六种配体荧光的最佳浓度为50μM,在最优溶剂和浓度下K6（R=-COOCH3）的荧光性能最佳,荧光量子产率达0.317。配体K16与稀土Eu3+配位制得了相应的稀土配合物,其通式可记为Eu K16（N O 3）3·2 H2 O。目标铕配合物表现出了Eu3+的特征光,且荧光性能受配体中取代基团的影响,表现为:Eu K6（NO3）3·2 H 2 O（R=-C OOC H3）>Eu K5（NO3）3·2 H2 O（R=-C l）>Eu K4（NO3）3·2 H2 O（R=-Br）>E u K3（NO 3）3·2 H2 O（R=-O C H3）>E u K2（NO 3）3·2 H2 O（R=-C H3）>Eu K1（NO3）3·2 H 2 O（R=-H）。选取荧光性能最好的配体K6与BSA偶联,通过紫外光谱验证其偶联成功,荧光光谱表明偶联物K6-BSA仍有较强的绿色荧光。说明新型2-喹诺酮衍生物K16是一类具有应用前景的荧光标记物,在生物体蛋白检测方面具有极高的应用价值。
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