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醌类化合物在自然界中广泛存在,均表现出一定的生物活性,在众多的醌类化合物中,质体醌由于在植物、藻类和蓝细菌光合作用的最初氧化还原反应和电子传递中起着重要的作用,如何实现它们的简便实用合成引起了人们的广泛关注。在质体醌系列化合物中,由于PQ3、PQ9和PQ10在植物中相对含量高和潜在的应用前景,其合成更是引起了人们的一定兴趣。
本文根据Friedel-Crates反应的原理,在BF3OEt2/CH3NO2-正己烷反应体系中将2,3-二甲基-1,4-苯醌还原得到的2,3-二甲基-1,4-苯二酚,分别与香叶醇得到的橙花叔醇、茄尼醇以及以茄尼醇为原料得到的异癸异戊二烯醇进行缩合,再经催化量的FeCl3和空气氧组成的氧化体系进行氧化,以较好的收率分别得到目标产物PQ3、PQ9和PQ10。
本方法未见文献报道,该合成方法具有步骤简短、操作实用、环境相对友好及易于实现产业化等优点。本文所涉及的目标分子的结构均经IR、1H-NMR、13C-NMR、MS、UV确证。
合成的三个目标化合物：PQ3：2,3-二甲基-5-[3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯]-1,4-萘醌PQ9：2,3-二甲基-5-[3,7,11,15,19,23,27,31,35-九甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34-三十六碳九烯]-1,4-萘醌 PQ10：2,3-二甲基-5-[3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯]-1,4-萘醌。