【摘 要】
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在自然界中,C-C键广泛存在于各种天然产物,医用药物和有机材料中。伴随着有机化学的快速发展,C-C键的构筑仍是现代有机合成化学的核心课题之一。作为一种独特形成C-C键的方式
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在自然界中,C-C键广泛存在于各种天然产物,医用药物和有机材料中。伴随着有机化学的快速发展,C-C键的构筑仍是现代有机合成化学的核心课题之一。作为一种独特形成C-C键的方式,Minisci反应已经发展成为了一种构建C(sp2)-C(sp3)键的重要方法。传统上构筑C-C键的方法一般都使用了金属催化。但是随着大家对生态环境的重视程度日益增强,如何使用无金属,更环保,更有效的方法来构筑C-C键已是众多有机化学工作者关注热门的课题。本论文从对环境友好的绿色化学的角度出发,以医用药物中广泛存在的两种含氮杂环为反应模块,通过Minisci型反应构建C-C键。最终期望通过该方法达到扩展医用药物的种类或者简化医用药物合成方法的目的。本文主要是从下面两个方面的内容进行了探讨研究。第一部分:脂肪醇中α碳在过氧化二叔丁基(DTBP)作用下形成羟烷基自由基,然后与2-芳基咪唑[1,2-a]并吡啶进行反应,从而实现C(sp2)-C(sp3)键的构建。在这个反应中以对环境较友好的小分子醇作为反应物和溶剂,首次直接在咪唑并吡啶环的C-5位上实现官能团化,此外该反应体系还可以通过伯醇、仲醇扩展到醚类化合物如:1,4-二氧六环。本文除了使用比较绿色的条件之外,另一个较大的优点是突破了之前该类杂环基本都是在C-3位上构筑碳杂键的局限,第一次在C-5位实现羟烷基化。第二部分:过氧化物DCP和TBHP在加热的条件下生成的甲基自由基分别与2-苯基咪唑[1,2-a]并吡啶和喹喔啉酮发生反应构建C(sp2)-C(sp3)键。在实现2-苯基咪唑并吡啶的C-5位甲基化的基础上继续将反应拓展至另一种氮杂环化合物,在更简单的条件下就能更高效的实现喹喔啉酮的C-3位甲基化(主要是更低的反应时间)。相对于此前利用过氧化物作为甲基自由基前体参与反应的报道,本方法使用的条件更为绿色。如无金属催化,用乙酸做溶剂等。总之,本文采用了对环境比较友好的化学方法合成了一系列的2-苯基咪唑[1,2-a]并吡啶和喹喔啉酮的衍生物。这对以这两种含氮杂环化合物为基本模块的药物或者有机材料的合成提供了一种新的思路。从合成方面讲,本文最主要的特点是对反应位点的选择性取得了突破。此外,也对Minisci型反应的发展起到了一定作用。
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