【摘 要】
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喹唑啉类衍生物广泛存在于植物体和人工合成的药物中,因其具有良好的生物活性以及较高的药用价值而受到医药研究者的极大关注。因此发展一种方法简单、成本低廉、环境友好的
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喹唑啉类衍生物广泛存在于植物体和人工合成的药物中,因其具有良好的生物活性以及较高的药用价值而受到医药研究者的极大关注。因此发展一种方法简单、成本低廉、环境友好的高效合成途径就显得尤为重要。近年来,纳米铜催化剂因其具有较大的比表面积,形貌多样,催化剂效果稳定等优点得到极大关注。本论文发展了纳米氧化铜催化喹唑啉类衍生物的合成方法。具体内容如下: 首先以芳香醛和N-芳基脒类化合物为底物,研究了氧化铜纳米催化剂的催化性能。发现催化剂的形貌和尺寸对反应有很大的影响。在选定的花状纳米氧化铜,棒形纳米氧化铜,梭形纳米氧化铜及直径约为6.5 nm的氧化铜纳米粒子中,氧化铜纳米粒子催化效果最优。在对反应条件进一步优化之后,发现以20 mol％邻菲啰啉作配体,在甲苯溶剂中,5 mol%氧化铜纳米粒子能高效地催化喹唑啉类衍生物的合成。并且在最优的条件下,对底物的适用范围进行了研究,结果表明N-芳基脒类底物的取代基电子效应对反应几乎无影响,含吸电子取代基和给电子基的脒均能与芳香醛反应,高收率的得到喹唑啉类衍生物。但空间效应的影响十分明显,邻位取代的脒产率明显下降。在最优条件下,含给电子基团和弱吸电子基团的芳香醛产率要高于含强的吸电子基团的芳香醛。我们进一步探索了芳香醇与N-芳基脒反应,令人高兴的是,该催化体系同样得到了高产率的喹唑啉衍生物。氧化铜纳米离子首先高效催化醇氧化合成醛,进一步得到喹唑啉。本文共得到了25个相应的喹唑啉类衍生物,并且对化合物的结构进行了1H NMR,13C NMR和H RMS表征。 纳米氧化铜催化的该反应方法简单、反应高效、易分离提纯。更重要的是催化剂纳米CuO制备简单,性质稳定,反应后可以回收重复利用。
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