【摘 要】
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由天然易得的(L)-麻黄素(1a0)和(D)-伪麻黄素(1b0)合成了两个系列的手性乙二胺(2和3).2和3的结构经HNMR、CNMR和MS确证.2和3的配合物被作为化学酶(chemical enyme,chemzyme)
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由天然易得的(L)-麻黄素(1a0)和(D)-伪麻黄素(1b0)合成了两个系列的手性乙二胺(2和3).2和3的结构经<1>HNMR、<13>CNMR和MS确证.2和3的配合物被作为化学酶(chemical enyme,chemzyme)用于催化2-萘酚类化合物的不对称氧化偶联反应.2为N-羟乙基手性乙二胺,其铜配合物(2·Cu(OH)Cl)不能催化2-萘酚类化合物的氧化偶联.实验表明,由于反应过程中生成了稳定的2·Cu(OH)Cl·联萘酚类化合物的配合物,催化剂不能再生,氧化耦联反应终止.3的铜配合物催化的2-萘酚类化合物的氧化偶联反应可以高产率地得到联萘酚类化合物(>90%).实验表明:1.在不同的反应溶剂中反应速度变化很大,但反应溶剂对产物的产率和光学纯度影响不大;2.3·Cu(OH)Cl和3·CuCl<,2>均能催化2-萘酚类化合物的氧化偶联.但3·Cu(OH)Cl催化的反应的产物具有较好的光学纯度;3.具有较大位阻的3的铜配合物(3·Cu(OH)Cl)催化3-羟基-2-萘甲酸酯类(5和6)能得到较好光学活性的产物,其中3b3·Cu(OH)Cl催化6的结果最好(9,ⅰaⅱ<,58920>+104.84,THF,c=1).综上所述,配合物3·Cu(OH)Cl催化2-萘酚类化合物的氧化耦联反应;产物的光学活性与底物的结构、手性胺3的结构及酮·手性胺配合物的其它配体等因素有关.
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