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手性胺类化合物广泛存在于自然界当中，是很多重要生物活性分子的结构单元;同时，一部分手性胺类化合物还作为手性拆分试剂在有机化学和药物化学领域有着广泛的应用。亚胺类化合物的不对称还原是获得手性胺最直接有效的方法之一，一直以来，具有芳香杂环结构的亚胺由于底物芳香结构的特殊稳定性以至于对这类底物的不对称还原是一项极具挑战的工作。 本论文首次使用手性路易斯碱催化剂对芳香杂环结构亚胺的不对称硅氢化还原进行了研究。通过反应条件的优化，对喹喔啉的不对称还原最高可达到85％的收率和83％的ee值。另外，在该反应体系内，我们还尝试了经苯乙二醛一水合物和邻苯二胺现场制备的芳香亚胺的硅氢化还原，在模板底物上得到了73％的收率和77％的ee值。对喹唑啉的不对称还原以92％的收率和47％的ee值得到了部分还原的产物3，4-二氢喹唑啉。在研究过程中我们发现，在以上的反应体系中存在如下问题:1）当前的反应体系中反应结果不够好;2）该反应中存在反应结果重现性差的问题;3）我们对反应底物的普适性进行了考察，发现现有的反应体系对多数底物的反应结果都不够理想。通过后续的反应过程中催化剂稳定性的考察，我们发现在该反应体系中存在着催化剂的分解和消旋的情况，我们推测，这可能是反应过程中遇到问题的主要原因。针对以上问题，我们考察了其他添加剂，以及影响结果的其他因素，但发现在这些添加剂的作用下反应几乎都无法进行或对反应结果的提升没有明显的作用。 黑三棱内酯B（Sparstolonin B，简称SsnB）最早从中药Sparganium stoloniferumBuch-Ham中分离得到，研究表明:SsnB是一种选择性的TLR2(Toll-like receptors，TLRs)和TLR4拮抗剂，有潜力成为一个作用于TLR2和TLR4的针对炎症等相关疾病的候选药物。然而，SsnB在中药三棱中的含量极低，这在很大程度上限制了对该化合物后续的生物和药理等方面的进一步研究，而对于该化合物的化学合成迄今为止没有文献报道。因此，对SsnB及其类似物进行全合成具有重要的意义。SsnB是由氧杂蒽酮和异香豆素结构骈合而成的平面性分子，该分子具有两侧结构不对称的特点，使用常规的方法很难选择性地在氧杂蒽酮环上引入特定的官能团而实现目标产物的构建，而且通常情况下使用常规的合成策略需要经过多步保护、去保护的过程。碳氢活化作为近年来发展起来的一种有效方法，能够更加快捷地实现碳氢键的官能团化以及官能团的多步转化，因此，通过精心设计的底物和反应条件控制，可以一锅多步地实现复杂化合物核心骨架的构建，通常情况下，该方法具有简洁、高效、收率高等特点。按照这种思路，在针对SsnB的合成方法中，我们设计了两条合成路线，在第一条路线中，我们首先通过分子间的碳氢活化氧化偶联反应构建出了异香豆素关键中间体，最后通过分子内的环化反应得到了SsnB。该路线最终以总共五步反应，40％的总收率合成了SsnB。在第二条合成路线中，我们首次采用了分子内的C-H活化氧化偶联反应，以总共六步反应、38％的总收率得到了SsnB。鉴于SsnB较好的抗炎活性以及炎症和癌症之间的密切联系，在后续的工作中我们设计合成了SsnB的衍生物29个，并对其体外的抗癌活性进行了研究，最终发现，其中部分化合物在体外对抑制人肝癌细胞和宫颈癌细胞的增殖方面表现出良好的活性。