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本论文我们首先研究了三烷基镓、铟作为烷基化试剂对醛的加成反应。我们发现在Lewis酸的催化下，三烷基镓、铟能作为烷基化试剂对醛进行加成，生成相应的仲醇化合物，研究表明以强Lewis酸四氯化钛为催化剂，能够以较高的反应产率实现了三烷基镓对醛的加成反应成功的拓展了镓、铟金属有机化合物在有机合成中的应用。同时我们采取手性Salan配体与四氯化钛反应现场生成的手性钛催化剂，首次成功实现了三烷基镓对醛的不对称加成，以中等的ee值得到相应的光学纯度的手性仲醇，其中三乙基镓与邻硝基苯甲醛的反应得到产物的ee值最高可以达到84％。
本论文的主要研究工作集中在手性有机小分子催化的不对称合成反应。由金鸡钠碱类化合物与芳基溴甲基酮制得的一系列新型的手性季铵盐具有刚性的六员环的半缩醛结构，这一结构特征可能使其在不对称催化中的选择性有所提高。我们首先把这类新型相转移催化剂运用于甘胺酸叔丁酯衍生物与卤代试剂的不对称烷基化反应，研究发现由喹呢啶和3-硝基苯基溴甲基酮制得的催化剂选择性最好，在最优化的条件下我们对一系列烷基化试剂进行了尝试，都能以较高的ee值得到相应的烷基化产物，在以碘乙烷为烷基化试剂时，ee值最高可以达到97％。这一反应不仅表明了这类催化剂具有很好的反应选择性，还提供了一种合成手性非天然氨基酸的方法。我们然后把这类催化剂利用于甘胺酸叔丁酯衍生物和硫代试剂的不对称硫代反应，我们在最优化的条件下对一系列硫代试剂进行了尝试，都能以中等到高的ee值得到了相应的硫代产物，其中以N-甲氧基苯硫基邻苯二甲酰亚胺为硫代试剂时反应的ee值最高可以达到92％。这类反应提供了一种新型的合成手性硫代氨基酸的方法。我们首先利用脯氨酸作为催化剂来研究醛、酮的不对称α-硫代反应，研究表明这类反应尽管能高产率的得到α-硫代羰基化合物，但是对映选择性不够理想。然后我们把金鸡钠碱衍生的季铵盐用以研究醛、酮的不对称α-硫代反应，在最优化的条件下我们对一系列醛、酮和硫代试剂进行了尝试，都得到了相应的硫代产物，并取得了较高的ee值，其中环戊酮与N-甲氧基苯硫基邻苯二甲酰亚胺的反应得到产物的ee值最高可以达到95％。这类反应首次采用手性相转移催化剂催化的醛、酮的不对称α-硫代反应，并提供了一种合成重要的有机中间体手性α-硫代羰基化合物的方法。
我们使用脯胺酸作为催化剂研究了Biginelli反应，研究表明在室温下、以DMSO为溶剂、以20mol％的脯氨酸为催化剂为最优化条件，在优化条件下，我们对一系列醛、尿素(硫脲)和β-酮酸酯的Biginelli反应进行了研究都取得了较好的ee值，其中间硝基苯甲醛、尿素和乙酰乙酸异丙酯的反应产物的ee值最高可以达到99％。我们然后利用金鸡钠碱衍生的手性季铵盐为催化剂研究了Biginelli反应，研究表明，在室温下、以甲醇为溶剂、以10mol％的季铵盐为催化剂是最优化条件，在优化条件下，我们对一系列醛、尿素(硫脲)和β-酮酸酯的Biginelli反应进行了研究都取得了中等到高的ee值，其中间硝基苯甲醛、尿素和乙酰乙酸异丙酯的反应产物的ee值最高可以达到99％。这是首例有机催化的不对称Biginelli反应，也就提供了一种合成手性二氢嘧啶类化合物的方法。