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烯胺是有机反应中一类重要的中间体，由于其氮原子上的孤电子对能够参与碳-碳双键的共轭，增加了β碳的电子云密度，使其很容易地发生各种亲核性反应。当烯胺的氮原子上引入一个酰基之后就成为烯酰胺。与烯胺相比，由于羰基的拉电子作用，烯酰胺的亲核能力有了一定程度的降低，但分子更加稳定。文献中报道的烯酰胺参与的反应主要是不对称氢化反应和仲烯酰胺的不对称氮杂烯反应，关于叔烯酰胺亲核反应的报道却很少。本论文系统研究了叔烯酰胺与醛和亚胺的分子内亲核加成反应。
在Lewis酸如FeCl2，InCl3及SnCl2的催化下，高效地实现了叔烯酰胺对分子内醛基的亲核加成环化反应，高产率地合成了一类4-羟基-四氢吡啶类衍生物。在手性Salen-金属复合物催化条件下，烯酰胺发生对醛的分子内加成反应，获得中等至较好的对映选择性。手性催化剂(R)-BINOL-Ti复合物能够催化底物烯酰胺对醛的高对映选择性的环化反应，生成（S)-4-羟基-四氢吡啶产物，ee值为89％-＞99.5％。非线性效应及扩散核磁表明，活性手性催化剂的物种很可能是(R)-BINOL-Ti的三聚体。
通过分子内含有醛的烯酰胺与芳香胺的反应，经亚胺的生成和烯酰胺对亚胺的分子内亲核加成步骤，以84％-99％的产率合成了4-芳香氨基-四氢吡啶类化合物。核磁共振实验表明该反应中亚胺的形成是决速步，芳香胺的电子效应及位阻效应均能影响反应的速度。分子内含有醛基的烯酰胺能够与脂肪胺形成稳定的亚胺，在Br(o)nsted酸对甲苯磺酸的催化下，能够以80％-97％的产率生成烯酰胺对分子内亚胺的加成产物。所获得的4-氨基-四氢吡啶类化合物在Pd/C催化氢化的条件下，双键被顺利还原，生成4-氨基哌啶化合物。
在手性Br(o)nsted酸手性单磷酸的催化下，高对映选择性地实现了烯酰胺对亚胺的分子内亲核加成环化反应，生成手性4-氨基-四氢吡啶产物，ee值最高可达96.2％。利用底物工程的方法，进一步系统研究了脂肪胺的结构对反应对映选择性的调控，发现改变与醛基形成亚胺的脂肪胺的结构，从苄胺到二苯甲胺再到二苯并环庚烷胺，可使反应的对映选择性由33.3％提高到94.0％。
本论文的研究表明，烯酰胺是一种稳定的亲核试剂，其亲核反应活性可以通过N-酰基、N-烷基进行微调，从而高选择性的实现其亲核加成反应和对映选择性亲核加成反应。