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本论文在前人研究的基础上,具体分析了甘草次酸的化学结构,结合甘草次酸的构效关系,通过化学手段进行了甘草次酸衍生物的合成研究。甘草次酸分子结构中存在三个活性中心,即3-位羟基、30-位羧基以及与11-羰基共轭的双键。依据上述官能团的结构特点,从以下三个方面分别进行了研究。
一、经过大量的探索性实验,对甘草次酸11位羰基及与之共轭的双键部位进行了结构修饰和相关反应研究。通过对其进行Michael加成、还原羰基反应、环氧化开环反应等条件的探索,结果发现甘草次酸骨架结构中的共扼羰基的反应活性确实非常低。
二、对甘草次酸30位羧基结构进行修饰,合成了一些简单的酯类化合物。在此基础上尝试了甘草次酸与大分子醇成酯的反应。
三、在对甘草次酸3位羟基进行结构修饰时,尝试通过氧化胺化反应,合成了3-肟结构的衍生物,并进一步合成了其乙酯化衍生物。此外,还合成了5-取代-1,3,4-噁二唑-2-巯基乙酸化合物,并在此基础上探索了该类化合物与甘草次酸酯类化合物的衍生化反应,取得了一定的结果。
在整个研究过程中,合成得到了酯类、肟类以及杂环类甘草次酸酯的系列衍生物,它们结构经核磁、红外等图谱得到确证。