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本论文工作合成了(2R,5R)-吡咯烷-2,5-二羧酸单甲酯、(2S，5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸单甲酯、(2S,5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸单乙酯、(2R,5R)-吡咯烷-2,5-二羧酸单叔丁酯以及(2S，4S)-4-(甲氧羰基)氮杂环丁烷-2-羧酸等五个手性有机小分子催化剂，它们的结构均经核磁、高分辨质谱、红外光谱确认。以丙酮与4-硝基苯甲醛的直接Aldol反应为模型反应，初步考察了这五个手性有机小分子催化剂的不对称催化效果。实验结果表明，四个五元环二羧酸单酯催化剂中，以(2R,5R)-吡咯烷-2,5-二羧酸单甲酯的不对称催化效果最佳。催化剂结构中的酯基越大，催化反应速度越快，而对映选择性基本不受影响；酯基增大时，由于加快了羟醛缩合脱水产物的生成，从而导致产率降低。(2R,5R)-吡咯烷-2,5-二羧酸单甲酯与三乙胺联合应用于Aldol反应时，芳香醛和丙酮的直接不对称Aldol反应能够很好地实现，三乙胺的加入能促进烯胺中间体的形成，加速反应的进行。该催化剂对芳香醛的催化活性比脂肪醛高，苯环上带有吸电子基团的芳香醛比苯环上带有供电基团的芳香醛活性高。在优化条件下，得到了最高91﹪的ee值、最高97﹪的收率。四元环二羧酸单甲酯(2S，4S)-4-(甲氧羰基)氮杂环丁烷-2-羧酸的不对称催化效果与相应的五元环类似物催化效接近。