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艾滋病严重威胁着整个人类，迫切需要研制相关药物，D-核苷类似物是一类重要的抗艾滋病病毒(HIV)化合物，近年研究表明一些L-核苷类似物也具有很好的抗HIV活性，为此本文设计了一类新型含N-烷基羟胺基团的L-核苷类似物作为目标化合物，进行了合成研究。实验设计了一条13步的反应路线，并进行了深入的合成研究，得到40个新型核苷类似物，总产率在4％左右。这些化合物的合成为后续的抗HIV活性测试，以及相应的构效关系研究打下坚实基础。以L-抗血酸为起始原料，经过Pd/C催化加氢还原，生成L-古洛糖酸-1,4-内酯，产率为99.1％，由于加氢方向不同，反应得到的是一对非对映异构体。该混合物在酸催化下经过选择性缩酮保护生成5,6-O-异亚丙基-L-古洛糖酸-1,4-内酯，产率为75.0％。该内酯的2,3-邻二羟基经过两个当量的高碘酸钠氧化生成(2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛，完成了一个由混合物生成单一构型化合物的过程。利用该醛在水中和有机溶剂中都能溶解的特点，于0℃下完成了Wittig反应，得到顺式产物占优势的(3R)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-丙烯酸乙酯混合物。该混合物在酸性条件下水解，其中反式产物生成邻二醇，顺式产物生成我们的目标化合物(R)-(+)-5-羟甲基-2-(5H)-呋喃酮，三步反应的总产率是43.0％。该呋喃酮保护后与一系列N-烷基羟胺进行Michael加成，得到含N-烷基羟胺的呋喃酮化合物，两步反应的总产率在86-89％之间，其中Michael加成反应中生成一个五元环过渡态，由于该环的空间效应，反应生成构型单一的化合物。该系列化合物经过保护、还原以及乙酰化反应生成(R)-3-[N-烷基-O-(叔丁基二甲基硅烷基)羟氨基]-5-O-(叔丁基二苯基硅烷基)-2,3-双脱氧-L-乙酰阿拉伯呋喃糖苷化合物，三步反应的总产率在20-33％之间。得到的乙酰糖苷在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)的催化下，生成一个氧鎓离子过渡态，然后与硅烷保护的嘧啶类生物碱偶合，生成含保护基的核苷类似物，总产率在70-85%之间。这些化合物经过选择性脱去保护基，大部分可以分离得到单一构型化合物，然后再经过一次脱保护反应，得到最终含N-烷基羟胺的L-核苷类似物，两步反应的总产率在55-77%之间。本文所得关键中间体及目标产物的结构均经核磁共振谱鉴定。