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γ-石蒜烷及类似物fortucine都属于石蒜科生物碱(Amaryllidaceae alkaloids),这一类生物碱具有广谱的药理活性,如抗肿瘤、抗胆碱、抑制免疫、镇痛、抗炎、抗胆碱等活性,并且还有抑制高等植物细胞分裂及生长的活性。
在结构上,γ-石蒜烷及其类似物fortucine都含有一个顺式B-C环的加兰他烷环结构。
本论文第一章主要介绍γ-石蒜烷及fortucine的合成进展,并陈述了本课题的立题依据和立题意义。
本论文第二章主要针对石蒜烷全合成过程中所遇到的一些问题进行分析和解决:利用溴代重排的方法突破了三元环开环的问题;利用消除重排反应合成了关键中间体52;利用钯催化氢化方法最终完成了石蒜烷的全合成。
本论文第三章主要分析和解决了合成石蒜烷类似物fortucine所遇到的问题:首先利用苯环定位规则,高产率得到溴代保护异香兰素;利用一锅反应的方法结合已有的构建顺式加兰他烷环的合成路线合成化合物67;在向67的C环引进环氧基团方面,利用三氟乙酸保护N杂原子,双氧水三氯乙腈混合物环氧化方法完成了fortucine的关键中间体68的合成,解决了含氮烯烃的环氧化问题了。
本论文第四章对本课题的研究工作进行总结及展望。
本论文第五章对本课题的具体实验工作进行陈述,并详细描述化合物44和50的单晶培养方法、结构测定和表征。