【摘 要】
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昆布氨酸最早发现于褐藻中,是一种微量的氨基酸衍生物,具有良好的降压活性。目前昆布氨酸在国内外均未上市,属于国家一类新药。虽然海洋藻类数量庞大,但其中所含的这种活性物
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昆布氨酸最早发现于褐藻中,是一种微量的氨基酸衍生物,具有良好的降压活性。目前昆布氨酸在国内外均未上市,属于国家一类新药。虽然海洋藻类数量庞大,但其中所含的这种活性物质非常少,天然提取法的成本高且效率低。本课题采用化学全合成的方法制备昆布氨酸,探索合适的反应催化剂、两相反应的相转移催化剂及影响反应的各种因素。用响应面法优化其制备工艺以确定最佳的工艺条件。昆布氨酸的研发可望为高血压病的治疗提供一个具有自主知识产权的高效低毒的一类新药,具有很好的研究价值和社会、经济效益。 首先研究了三种α-氨基保护方法,通过多方面的对比研究最终确定形成赖氨酸金属螯合物为最佳方法。对比研究了铜和锌两种金属离子与赖氨酸反应形成螯合物的不同,确定α-氨基保护剂使用锌离子。通过单因素和响应面正交实验探索并优化了赖氨酸锌的制备工艺,确定各因素对反应的影响顺序为初始pH、反应时间、反应温度,工艺条件是:pH值为8,反应时间为3小时,反应温度为70℃,收率为91.69%。 其次分别研究了CH3I和碳酸二甲酯(DMC)做甲基化试剂时多种催化剂,相转移催化剂(PTC),反应时间,温度及反应体系对产物的影响。对比了二者的优劣,确定用碳酸二甲酯做甲基化试剂。用响应面法优化了昆布氨酸的制备工艺,最终确定DMC做甲基化试剂时催化剂用K2CO3/三乙胺,PTC用四丁基溴化铵,反应体系用纯化后的赖氨酸锌加70%的乙醇与碘甲烷超声乳化后的乳化液。反应时间为6小时,反应温度为70℃,PTC用量为物料质量的4%,收率为39.57%。 最后研究了昆布氨酸的分离纯化方法,综合运用蒸馏、萃取、结晶、柱色谱等方法对反应混合物进行分离纯化。三种柱色谱中732阳离子交换柱分离效果最好。用沉淀法和配位滴定法确定了螯合物是以赖氨酸/金属2:1的比例螯合。得到的产物为白色针状晶体,熔点为188～190℃,与茚三酮反应呈紫红色,与碘化铋钾试剂反应生成棕红色沉淀。
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