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自然界中广泛存在着芳香聚酮类天然产物,这类天然产物往往具有广范的抗菌活性,文本主要介绍两类聚酮天然抗生素的全合成研究。论文第一部分主要介绍芳香聚酮类天然产物历年的全合成工作。论文第二部分主要介绍fasamycins,naphthacemycins,anthrabenzoxocinones,三种分子的全合成研究,上述三种抗生素分子均具有抗革兰氏阳性菌的活性,他们结构上共同特点是均具有偕二甲基结构单元,Fasamycins,Naphthacemycins为五环骨架分子,其结构基本相同,而anthrabenzoxocinones为六环骨架分子。对fasamycins,naphthacemycins分子的合成分为两个阶段:1)构建分子骨架和氧化态调整;2)选择性的官能团化。关键反应主要为:1)使用Lewis酸催化的Diels-Alder反应构建D环;2)使用PEDA反应构建B环;3)区域选择性引入氯原子。我们使用9步合成naphthacemycin B1分子,总收率为2.3%;12步合成naphthacemycin B2分子,总收率为9.6%;13步合成naphthacemycin B4分子,总收率为3.1%,14步合成fasamycin B分子,总收率为1.0%,以及多种类似物。对于anthrabenzoxocinones分子的合成也分为两个阶段:1)构建分子骨架和氧化态调整;2)选择性的官能团化。关键反应主要为:1)使用Diels-Alder反应构建C环,2)使用Hetero-Diels-Alder反应构建缩酮环E环,3)使用PEDA反应构建B环,4)区域选择性引入氯原子,我们使用9步合成ABX-A,总收率为8.2%,11步合成ABX-C,总收率为1.9%,10步合成ABX-E,总收率为6.0%,10步合成ABX-F,总收率为2.3%,10步合成ABX-H,总收率为2.5%,11步合成BABX,总收率为2.1%,以及多个类似物。Fasamycins,naphthacemycins,anthrabenzoxocinones的合成为后续的药物化学研究提供了有利的支持。论文第三部分主要介绍对formicamycin O天然抗生素的不对称全合成研究,迄今为止,分离到的formicamycins类天然抗生素分子已经有17种之多。该类分子在结构上为五环骨架,有两个手性中心,一个轴手性中心,并且该类分子苯环上有多个氯原子取代,比如formicamycin I,J分子中有四个氯原子,而formicamycin K,L,M分子中有溴原子取代,结构较为复杂。该类分子也是具有抗革兰氏阳性菌的活性。对于该类分子的合成,我们使用的关键反应主要为:1)使用手性底物发生Diels-Alder反应,非对映选择性的构建D环,2)使用分子内Aldol反应构建C环,3)使用PEDA反应构建B环,得到formicamycin O分子骨架,4)使用四氧化锇双羟化策略构建B环与C环间的三级手性羟基,5)使用手性传递的策略,实现轴手性中心的构建,6)使用磺酰氯试剂区域选择性的在E环引入氯原子。formicamycin O分子的合成总步数为19步,总收率为0.8%。该部分工作为后续发散式合成多种formicamycins类天然抗生素分子奠定了基础。